(E)-(2S,6R)-6-Methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-9-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dec-8-en-4-yn-2-ol | 182053-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2S,6R)-6-Methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-9-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dec-8-en-4-yn-2-ol
• 英文别名: (E,2S,6R)-6-methyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-9-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dec-8-en-4-yn-2-ol
• CAS: 182053-18-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃
• 分子量: 349.514
• InChiKey: DMNXROIEOJCAOZ-LMLIXGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R)-6-Methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-9-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dec-8-en-4-yn-2-ol 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Pumiliotoxin B
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxin A 和 B 的高效全合成。碘化物促进的亚胺离子-炔烃环化在生物碱构建中的应用

  摘要：

  描述了 pumiliotoxin A 生物碱全合成的实用路线。中心步骤是通过碘化物促进的亚胺鎓离子-炔环化作用形成哌啶环和建立 (Z)-亚烷基侧链。(+)-15(S)-pumiliotoxin A (2) 的全合成分 5 步实现，炔烃 36 和环氧化物 7 的总产率为 32%。2 的合成分 13 步进行，总产率为 12%（ S)-2-甲基-1-戊烯-3-醇 (25) 和 8 个步骤和来自 N-[(苄氧基) 羰基]-1-脯氨酸的 9% 总产率。(+)-pumiliotoxin B (3) 的合成以四步类似的方式实现，来自炔烃 54 和环氧化物 7 的总产率为 44%。对映纯 3 的总产率为 8%，来自 N-[(苄氧基)羰基]-l -脯氨酸和 10% 来自 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone。

  DOI：

  10.1021/ja961641q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-((R,E)-5-methylhept-2-en-6-yn-2-yl)-1,3-dioxolane 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(2S,6R)-6-Methyl-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-9-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dec-8-en-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxin A 和 B 的高效全合成。碘化物促进的亚胺离子-炔烃环化在生物碱构建中的应用

  摘要：

  描述了 pumiliotoxin A 生物碱全合成的实用路线。中心步骤是通过碘化物促进的亚胺鎓离子-炔环化作用形成哌啶环和建立 (Z)-亚烷基侧链。(+)-15(S)-pumiliotoxin A (2) 的全合成分 5 步实现，炔烃 36 和环氧化物 7 的总产率为 32%。2 的合成分 13 步进行，总产率为 12%（ S)-2-甲基-1-戊烯-3-醇 (25) 和 8 个步骤和来自 N-[(苄氧基) 羰基]-1-脯氨酸的 9% 总产率。(+)-pumiliotoxin B (3) 的合成以四步类似的方式实现，来自炔烃 54 和环氧化物 7 的总产率为 44%。对映纯 3 的总产率为 8%，来自 N-[(苄氧基)羰基]-l -脯氨酸和 10% 来自 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone。

  DOI：

  10.1021/ja961641q