4-(二溴乙酰基)苯甲酸甲酯 | 550366-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(二溴乙酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2,2-dibromoacetyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(dibromoacetyl)benzoate
• CAS: 550366-66-0
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: QYUJHILHKSDRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二溴乙酰基)苯甲酸甲酯 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以98%的产率得到2,2-dibromo-1-(4-methoxycarbonylphenyl)ethenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  高效简单地制备功能化的1,1-二溴烯醇磷酸酯

  摘要：

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1613-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2,2,2-tribromoacetyl)benzoate 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到4-(二溴乙酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HBr–H2O还原催化体系对α，α，α-三溴甲基酮的选择性脱溴

  摘要：

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001118

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALLERGIC AND HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES ALLERGIQUES ET HYPERPROLIFERATIFS
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004091610A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The preferred embodiments are directed to small molecule inhibitors of the IgE response to allergens, which are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. The preferred embodiments also relate to imidazole molecules that are cellular proliferation inhibitors and thus are useful as anticancer agents. The preferred embodiments further relate to small molecules which suppress cytokines and leukocytes.

  首选实施例涉及对过敏原的IgE反应的小分子抑制剂，这些抑制剂在过敏和/或哮喘或任何IgE具有致病性的疾病的治疗中是有用的。首选实施例还涉及咪唑分子，这些分子是细胞增殖抑制剂，因此可用作抗癌剂。首选实施例还涉及抑制细胞因子和白细胞的小分子。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Electrochemical Oxidative Functionalization of Arylalkynes: Access to α,α‐Dibromo Aryl Ketones
  作者：Dan Wang、Zhaohua Wan、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.202001105

  日期：2021.2.16

  effective protocol to synthesize α,α‐dibromo aryl ketones has been developed via an electrochemical oxidative method. The reaction proceeds smoothly at room temperature in an undivided cell without the addition of external oxidants. In the reaction process, LiBr acts as both bromine source and supporting electrolyte. This electrooxidation strategy has good substrate applicability and functional group compatibility

  通过电化学氧化方法已开发出一种合成α，α-二溴芳基酮的通用有效方法。反应在室温下在不分格的小室中平稳进行，无需添加外部氧化剂。在反应过程中，溴化锂既是溴源，又是辅助电解质。该电氧化策略具有良好的底物适用性和官能团相容性。而且，可以在连续流动池中有效地放大反应。目标产物可以进一步官能化以合成一些有用的杂环化合物。
• Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition-Initiated Ring Closure between α,α-Dibromoketones and α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
  作者：Tomáš Tobrman、Martin Krupička、Peter Polák、Hana Dvořáková、Marek Čubiňák、Martin Babor、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.201901503

  日期：2020.1.31

  Tetrasubstituted cyclopropanes can be prepared by a diastereoselective Michael addition‐initiated ring closure reaction of α,β‐unsaturated alkoxycarbene complexes of chromium and tungsten with α,α‐dibromoketones.

  四取代的环丙烷可通过非对映选择性迈克尔加成反应，将铬和钨的α，β-不饱和烷氧基卡宾配合物与α，α-二溴代酮进行闭环反应。