6-(4-(N-methyl-hydroxycarbamoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-glucopyranose | 1428987-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-(N-methyl-hydroxycarbamoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: N-hydroxy-N-methyl-1-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 1428987-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₇
• 分子量: 318.287
• InChiKey: JETLDRHWVXNNGP-DZEUPHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺氰磷酸乙酯 、 6-(4-(N-methyl-hydroxycarbamoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经毒性有机磷化合物与肟或异羟肟酸反应的途径

  摘要：

  为了获得对最近证明的含有肟或异羟肟酸残基取代基的 β-环糊精衍生物的解毒能力的机理洞察，用环沙林 (GF)、塔崩 (GA) 和 O-乙基 S-处理具有相同取代基的类似葡萄糖衍生物[2-(二异丙基氨基)乙基]甲基硫代膦酸酯(VX)在(Tris)-HCl缓冲液(0.1 m，pH 7.40)中，不同的反应途径通过31P NMR光谱和质谱进行了研究。与之前的报道一致，肟被 GF 膦酰化，然后消除 O-环己基甲基膦酸酯以提供腈。异羟肟酸与GA的反应取决于异羟肟酸的氮原子是否带有取代基。未取代的异羟肟酸提供了不含氰化物和 GA 的二甲氨基的稳定磷酸酯。如果异羟肟酸被甲基化，最初形成的磷酸化产物会经历许多转变，包括异羟肟酸的 C-N 键断裂。异羟肟酸与 VX 的反应涉及洛森重排。因此，这些研究表明，所有研究的亲核试剂在所选条件下与神经毒剂反应时都会发生不可逆的修饰，这表明以肟或异羟肟酸为取代基的环糊精不

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601053
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-叠氮-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 N-(benzyloxy)-N-methylpropiolamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到6-(4-(N-methyl-hydroxycarbamoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins

  摘要：

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。

  DOI：

  10.1039/c3cc41290c

文献信息

• Pathways for the Reactions Between Neurotoxic Organophosphorus Compounds and Oximes or Hydroxamic Acids
  作者：Anne Bierwisch、Marianne Koller、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/ejoc.201601053

  日期：2016.12

  elimination of O-cyclohexyl methylphosphonate to afford a nitrile. Reaction of the hydroxamic acid with GA depends on whether the nitrogen atom of the hydroxamic acid bears a substituent or not. The unsubstituted hydroxamic acid affords a stable phosphate ester lacking the cyanide and the dimethylamino group of GA. If the hydroxamic acid is methylated, the initially formed phosphorylated product undergoes a number

  为了获得对最近证明的含有肟或异羟肟酸残基取代基的 β-环糊精衍生物的解毒能力的机理洞察，用环沙林 (GF)、塔崩 (GA) 和 O-乙基 S-处理具有相同取代基的类似葡萄糖衍生物[2-(二异丙基氨基)乙基]甲基硫代膦酸酯(VX)在(Tris)-HCl缓冲液(0.1 m，pH 7.40)中，不同的反应途径通过31P NMR光谱和质谱进行了研究。与之前的报道一致，肟被 GF 膦酰化，然后消除 O-环己基甲基膦酸酯以提供腈。异羟肟酸与GA的反应取决于异羟肟酸的氮原子是否带有取代基。未取代的异羟肟酸提供了不含氰化物和 GA 的二甲氨基的稳定磷酸酯。如果异羟肟酸被甲基化，最初形成的磷酸化产物会经历许多转变，包括异羟肟酸的 C-N 键断裂。异羟肟酸与 VX 的反应涉及洛森重排。因此，这些研究表明，所有研究的亲核试剂在所选条件下与神经毒剂反应时都会发生不可逆的修饰，这表明以肟或异羟肟酸为取代基的环糊精不
• Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins
  作者：Florian Brandhuber、Michael Zengerle、Luzian Porwol、Anne Bierwisch、Marianne Koller、Georg Reiter、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c3cc41290c

  日期：——

  Arrangement of several hydroxamic acid-derived substituents along the cavity of a cyclodextrin ring leads to compounds that detoxify tabun in TRIS-HCl buffer at physiological pH and 37.0 °C with half-times as low as 3 min.

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。