5-苄氧基-2-(4-苄氧基-苯基)-3-甲基-1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-1H-吲哚 | 198480-21-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基-2-(4-苄氧基-苯基)-3-甲基-1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-1H-吲哚
• 中文别名: 1-(4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苄基)-5-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-甲基-1H-吲哚；醋酸巴多昔芬中间体3
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-(2-(azepan-1-yl)ethoxy)benzyl)-5-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyl-1H-indole；1-[[4-[2-(azepan-1-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-methyl-5-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)indole
• CAS: 198480-21-6
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₃
• 分子量: 650.861
• InChiKey: NXAHBBRIVLXMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-2-(4-苄氧基-苯基)-3-甲基-1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-1H-吲哚 以85的产率得到1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE DE BAZÉDOXIFÈNE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  使用氰甲氧基苯甲基卤代物（公式III，其中X=卤素，如Cl，F，Br，I; G = 任何电子供体或电子吸引基团）进行合成，可以高效地合成对药物有用的化合物，例如（1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol乙酸盐，通常称为bazedoxifene乙酸盐（公式IX）。

  公开号：

  WO2010118997A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-苄氧基-2-(4-苄氧基-苯基)-3-甲基-1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF PIPENDOXIFENE TO TREAT SARS-COV-2 INFECTION
  [FR] UTILISATION DE PIPENDOXIFÈNE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR SARS-COV-2

  摘要：

  Methods and compositions for treating RNA viral infections, including behavior symptoms of the RNA viral infections, are disclosed herein. Also disclosed are methods and compositions for reducing the progression of clinical complications associated with RNA viral infections. The methods, for example, can include administering pharmaceutical compositions comprising Pipendoxifene or analogues thereof (e.g., a compound of Formula (I), Formula (II), or Formula (III)) to a patient in need. One or more additional therapeutic agents can also be administered to the patient in the disclosed methods.

  公开号：

  WO2023102381A1

文献信息

• [EN] NOVEL SALT INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE TYPE SEL POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE DE BAZEDOXIFÈNE ET LEUR PROCÉDÉ
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013001511A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel salts of 1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-1-H-indole which are useful intermediates in the production of (1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-H- indol-5-ol acetic acid commonly known as bazedoxifene acetate and related compounds.

  本发明涉及一种新型盐，其为1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-5-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methyl-1-H-吲哚的盐，这些盐在生产(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-H-吲哚-5-ol乙酸，通常称为酮酸和相关化合物的中间体中非常有用。
• SALTS OF BAZEDOXIFENE
  申请人：Jirman Josef

  公开号：US20100240888A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention deals with new crystalline salts of bazedoxifene, by means of which a high API quality can be achieved in a high yield.

  这项发明涉及巴泽度西酚的新结晶盐，通过这种方式可以在高产率下实现高API质量。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BAZEDOXIFENE
  申请人：ERREGIERRE S.p.A.

  公开号：US20190389842A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The invention relates to a process for preparation of the compound 3-methyl-5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole 5, an intermediate for the synthesis of bazedoxifene and bazedoxifene acetate.

  该发明涉及一种制备化合物3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚5的过程，该化合物是合成巴泽度西酚和巴泽度西酚醋酸酯的中间体。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Joshi Shreerang

  公开号：US20120253038A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Efficient processes for the synthesis of pharmaceutically useful compounds such as (1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol acetic acid commonly known as bazedoxifene acetate (Formula IX) using cyanomethoxybenzyl halides of Formula III, where X=Halogens e.g., Cl, F, Br, I; G=Any electron donating or electron withdrawing substituent.

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。