1-heptyluracil | 1409818-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-heptyluracil
• 英文别名: 1-heptylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1409818-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JPUHIKNWVMYJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heptyluracil 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备 meso-Uracil–4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene 衍生物的便捷方法

  摘要：

  已开发出一种有效且方便的合成 1-取代尿嘧啶-6-甲醛衍生物的方案。三步序列允许使用低成本前体大量制备在 N-1 处具有各种取代基的尿嘧啶-6-甲醛。醛官能化尿嘧啶用作制备 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-茚(BODIPY) 的内消旋-(1-取代的6-尿嘧啶)-衍生物的有用前体。通过这种方式，以 30-45% 的产率制备了与核碱基直接连接的区域选择性功能化 BODIPY。MALDI-TOF 质谱、核磁共振、紫外/可见吸收以及稳态和时间分辨荧光光谱用于表征所得染料的结构和光谱/光物理特性。

  DOI：

  10.1055/a-1545-7086
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 以44%的产率得到1-heptyluracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物作为脂肪酸酰胺水解酶的强效抑制剂的发现

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种细胞内丝氨酸酶，参与信号脂质脂肪酸乙醇酰胺家族的生物降解，具有神经保护、抗炎和镇痛作用。在本研究中，共轭 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide 支架被确认为 FAAH 抑制剂的新模板，在此基础上，已经制备了一系列用于初始构效关系 (SAR) 的类似物学习。大多数合成的化合物显示出中等至显着的 FAAH 抑制效力。其中，化合物 11 和 14 显示出比其他化合物更好的活性，IC50 值为 21 和 53 nM。SAR 分析表明 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides 代表了一类新型的 FAAH 强效抑制剂，尿嘧啶环上的取代或 N 端基团的取代可能有利于抑制效力。选定的此类化合物可用作进一步研究的有用母体分子。

  DOI：

  10.3390/molecules21020229

文献信息

• Synthetic transformations of sesquiterpene lactones: VII. Palladium-catalyzed cross-coupling of isoalantolactone with 5-halouracils
  作者：S. S. Patrushev、M. M. Shakirov、T. V. Rybalova、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s1070428013120130

  日期：2013.12

  Palladium-catalyzed cross-coupling of isoalantolactone with 1,3-disubstituted or 1-substituted 5-bromo(iodo)uracils afforded mainly (13E)-13-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-5-yl)eudesma-4(15),11(13)-dien-8 beta,12-olides whose yields depended on the composition of the catalytic system, base, and additive. The structure of (13E)-13-[3-(2-cyanoethyl)-2,4-dioxotetrahydropyrimidin-5-yl]eudesma-4(15),11(13)-dien-8 beta,12-olide was proved by X-ray analysis.
• Discovery of Uracil Derivatives as Potent Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Yan Qiu、Yang Zhang、Yuhang Li、Jie Ren

  DOI：10.3390/molecules21020229

  日期：——

  family of signaling lipids, which exerts neuroprotective, anti-inflammatory, and analgesic properties. In the present study, a conjugated 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide scaffold was confirmed as a novel template for FAAH inhibitors, based on which, a series of analogues had been prepared for an initial structure-activity relationship (SAR) study. Most of the synthesized compounds displayed moderate

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种细胞内丝氨酸酶，参与信号脂质脂肪酸乙醇酰胺家族的生物降解，具有神经保护、抗炎和镇痛作用。在本研究中，共轭 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide 支架被确认为 FAAH 抑制剂的新模板，在此基础上，已经制备了一系列用于初始构效关系 (SAR) 的类似物学习。大多数合成的化合物显示出中等至显着的 FAAH 抑制效力。其中，化合物 11 和 14 显示出比其他化合物更好的活性，IC50 值为 21 和 53 nM。SAR 分析表明 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides 代表了一类新型的 FAAH 强效抑制剂，尿嘧啶环上的取代或 N 端基团的取代可能有利于抑制效力。选定的此类化合物可用作进一步研究的有用母体分子。
• A Convenient Approach to meso-Uracil–4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene Derivatives
  作者：M. Cordaro、M. Trapani、M. A. Castriciano、J. A. A. W. Elemans、A. Nicosia、P. Mineo

  DOI：10.1055/a-1545-7086

  日期：2021.10

  4a-diaza-s-indacene (BODIPY). In this way, regioselectively functionalized BODIPYs with a direct connection to a nucleobase were prepared in yields of 30–45%. MALDI-TOF mass spectrometry, NMR, UV/vis absorption, and steady-state and time-­resolved fluorescence spectroscopies were used to characterize the structures and the spectroscopic/photophysical properties of the resultant dyes.

  已开发出一种有效且方便的合成 1-取代尿嘧啶-6-甲醛衍生物的方案。三步序列允许使用低成本前体大量制备在 N-1 处具有各种取代基的尿嘧啶-6-甲醛。醛官能化尿嘧啶用作制备 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-茚(BODIPY) 的内消旋-(1-取代的6-尿嘧啶)-衍生物的有用前体。通过这种方式，以 30-45% 的产率制备了与核碱基直接连接的区域选择性功能化 BODIPY。MALDI-TOF 质谱、核磁共振、紫外/可见吸收以及稳态和时间分辨荧光光谱用于表征所得染料的结构和光谱/光物理特性。