(+/-)-15-Norsolavetivone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-15-Norsolavetivone
• 英文别名: (3R,5S,10R)-10-methyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HPMLWJWXLHFPSW-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15-Norsolavetivone 在 硼烷铵络合物 、 diisobutylaluminum hydride 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-2-Epi-10-epilubimin
  参考文献：
  名称：

  （±）-lubimin和（±）-oxylubimin的全合成

  摘要：

  描述了通过转化（±）-15-去甲甲萘醌及其衍生物的标题化合物的总合成，即茄属植物中的植物抗毒素的螺旋维万隆类型的实例。

  DOI：

  10.1039/c39820000513
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,7RS)-11-hydroxy-15-norsolavetivane 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.13h， 以68%的产率得到(+/-)-15-Norsolavetivone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Lubimin 和 (±)-Oxylubimin 的全合成。I. (±)-15-Norsolavetivone 及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了 (±)-15-norsolavetivone 的全合成，它是合成含氧 spirovetivane 应激代谢物的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2286

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Lubimin and (±)-Oxylubimin. II. Transformation of (±)-15-Norsolavetivanes into (±)-Lubimin, (±)-Oxylubimin, and Related Compounds
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.57.2291

  日期：1984.8

  The transformation of (±)-15-norsolavetivone and related compounds, into (±)-lubimin and (±)-oxylubimin, which constitutes the total synthesis of these highly oxygenated spirovetivane phytoalexins, is described.

  描述了 (±)-15-norsolavetivone 和相关化合物向 (±)-lubimin 和 (±)-oxylubimin 的转化，它们构成了这些高度氧化的 spirovetivane 植物抗毒素的全合成。