5-{[1-(2-phenyl)ethoxy]methyl}-2-furaldehyde | 162475-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-{[1-(2-phenyl)ethoxy]methyl}-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(2-Phenylethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 162475-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DMTJELDUMLHOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[1-(2-phenyl)ethoxy]methyl}-2-furaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-{[(phenethoxy)methyl]furan-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的呋喃化合物5-{[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃和毕赤呋喃C的全合成

  摘要：

  描述了天然呋喃衍生物5-{[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃醛和吡喃呋喃C的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代的合成方法。它们是通过关键呋喃前体5-（羟甲基）-2-呋喃醛（HMF）的醚化反应制备的，可以从d-果糖，d-葡萄糖或蔗糖与相应的醇容易地获得它们。5-{[（4-羟基苄基氧基）甲基] -2-糠醛不仅可以通过两步法获得，而且可以通过仿生单步合成获得。同样，毕加呋喃C是通过三种不同的合成方法制备的，每种合成方法都分两步进行，也包括仿生方法。 5-{[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃甲醛-吡喃呋喃C-5-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-天麻（Gastrodia elata Blume）-膜毕赤酵母

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258455
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 硫酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5-{[1-(2-phenyl)ethoxy]methyl}-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然存在的呋喃化合物5-{[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃和毕赤呋喃C的全合成

  摘要：

  描述了天然呋喃衍生物5-{[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃醛和吡喃呋喃C的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代的合成方法。它们是通过关键呋喃前体5-（羟甲基）-2-呋喃醛（HMF）的醚化反应制备的，可以从d-果糖，d-葡萄糖或蔗糖与相应的醇容易地获得它们。5-{[（4-羟基苄基氧基）甲基] -2-糠醛不仅可以通过两步法获得，而且可以通过仿生单步合成获得。同样，毕加呋喃C是通过三种不同的合成方法制备的，每种合成方法都分两步进行，也包括仿生方法。 5-{[（（4-羟基苄基）氧基]甲基} -2-呋喃甲醛-吡喃呋喃C-5-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-天麻（Gastrodia elata Blume）-膜毕赤酵母

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258455