2-[(1,1-二甲基乙基)(苯基甲基)氨基]-1-[4-羟基-3-(羟基-甲基)苯基]乙酮沙丁胺醇 | 64092-10-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(1,1-二甲基乙基)(苯基甲基)氨基]-1-[4-羟基-3-(羟基-甲基)苯基]乙酮沙丁胺醇
• 英文名称: N-benzylsalbutamone
• 英文别名: N-Benzylalbuterone；2-[benzyl(tert-butyl)amino]-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 64092-10-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: OCLIQASIQHOWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1-二甲基乙基)(苯基甲基)氨基]-1-[4-羟基-3-(羟基-甲基)苯基]乙酮沙丁胺醇 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  拟交感神经儿茶酚胺的Saligenin类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a022
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-acetoxymethyl-4-[2-(benzyl-tert-butyl-amino)-acetyl]-phenyl ester; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 生成 2-[(1,1-二甲基乙基)(苯基甲基)氨基]-1-[4-羟基-3-(羟基-甲基)苯基]乙酮沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  拟交感神经儿茶酚胺的Saligenin类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a022

文献信息

• Process for preparing (R) salbutamol
  申请人：Kreye Paul

  公开号：US20050009926A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to an improved process for preparing levosalbutamol or the pharmacologically acceptable salts thereof on an industrial scale, using asymmetric hydrogenation as the key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using rhodium as catalyst and a chiral bidentate phosphine ligand such as (2R, 4R)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine as catalyst system.

  本发明涉及一种改进的工业规模制备左布托溴铵或其药学上可接受的盐的过程，其中使用不对称加氢作为关键步骤，可选地使用特殊的后续步骤序列，使用铑作为催化剂和手性双齿膦配体，例如(2R,4R)-4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷作为催化体系。
• 一种沙丁胺醇中间体Ⅴ盐酸盐的制备方法
  申请人：重庆康刻尔制药有限公司

  公开号：CN108623486A

  公开（公告）日：2018-10-09

  沙丁胺醇是一种β受体激动剂，目前沙丁胺醇的制备工艺，主要还是以原研工艺为主，原研工艺以对羟基苯乙酮为起始物料，经过氯甲基化，酯化，溴代，胺化，水解，还原制备得到沙丁胺醇。本发明一种沙丁胺醇中间体Ⅴ盐酸盐的制备方法是，将中间体IV与N‑苄基叔丁胺在反应溶剂乙酸乙酯中回流反应，过滤，酸化后将产品萃取到水层，回流状态下水解，碱化，萃取剂乙酸乙酯萃取，浓缩得到中间体Ⅴ的游离碱，所述游离碱溶解于有机溶剂中，滴加盐酸得到中间体Ⅴ的盐酸盐。
• 一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法
  申请人：上海医药集团（本溪）北方药业有限公司

  公开号：CN115286521A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法，包括：以2‑乙酰氧基‑5‑(2‑溴乙酰基)苄基乙酸酯(化合物1)为起始物料，与N‑叔丁基苄胺(化合物2)进行亲核取代反应得到苄基沙丁胺酮盐酸盐(化合物3)，苄基沙丁胺酮盐酸盐(化合物3)精制后经Pd/C催化氢化脱苄得到沙丁胺酮(化合物4)或其盐酸盐，沙丁胺酮(化合物4)或其盐酸盐通过催化剂催化不对称还原后成盐、精制得到盐酸左沙丁胺醇。与现有工艺技术相比，本工艺技术不对称还原的转化率≥99.9、e.e.值达到99.3％，远高于现有技术水平；后续仅需简单纯化即可得到符合美国药典要求的盐酸左沙丁胺醇产品；生产过程不使用毒性较大易挥发、价格昂贵的催化剂，生产过程无需高压反应，生产安全性更高，生产成本更低。
• J. Med. Chem. 1970, 13, 4, 674-680
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (R)-SALBUTAMOL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1585718B1

  公开（公告）日：2007-07-18