甲基吡咯-1-羧酸酯 | 4277-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基吡咯-1-羧酸酯
• 中文别名: 1H-吡咯-1-羧酸甲酯；甲基1-吡咯羧酸
• 英文名称: methyl 1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-(carbomethoxy)-pyrrole；pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester；methyl pyrrole-1-carboxylate；methyl pyrrole-N-carboxylate；methyl 1-pyrrolecarboxylate；1-methoxycarbonyl pyrrole
• CAS: 4277-63-8
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD00126403
• 分子量: 125.127
• InChiKey: MORALDOSFHZOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167°C
• 沸点：
  180 °C770 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.113 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 储存条件：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Methyl 1-pyrrolecarboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P330 漱口。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7NO2
分子式
: 125.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 1H-pyrrole-1-carboxylate
-
化学文摘登记号(CAS 4277-63-8
No.) 224-281-6
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
180 °C 在 1,027 hPa - lit.
g) 闪点
60 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.113 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.478
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (Methyl 1H-pyrrole-1-carboxylate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (Methyl 1H-pyrrole-1-carboxylate)
国际空运危规: Esters, n.o.s. (Methyl 1H-pyrrole-1-carboxylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 diisopinocampheylborane 作用下， 生成 山莨菪碱
  参考文献：
  名称：

  莨菪碱6β-羟化酶催化的羟基化和环化反应中H原子提取区域选择性的变化

  摘要：

  莨菪碱 6β-羟化酶 (H6H) 是一种 αKG 依赖性非血红素铁氧化酶，可通过两个独立的反应催化莨菪碱氧化为东莨菪碱：羟基化和氧化环化。预计这两个反应都涉及从底物中两个相邻碳中心（C6 与 C7）中的每一个中提取 H 原子。在羟基化过程中，从 C6 和 C7 中提取 H 原子的比例大约为 85:1；然而，这在环化过程中转化为 1:16 的偏好。此外，在氘代底物存在下的 18O 掺入实验与催化铁（IV）-氧配合物能够在羟基化过程中支持额外配体的配位一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11585
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基吡咯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Activation and coupling of pyrrole-1-carboxylic acid in the formation of pyrrole N-carbonyl compounds: pyrrole-1-carboxylic acid anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a046

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• Superbase-promoted direct N-carbonylation of pyrrole with carbonic acid diesters
  作者：Marianna Carafa、Monica Distaso、Valentina Mele、Francesca Trani、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.129

  日期：2008.5

  Carbonic acid diesters have been investigated as carbonylating agents in the direct reaction with pyrrole (HetNH). In the presence of superbases (DBU, P1-t-Bu, BTPP) as catalysts, the heteroaromatic substrate can be N-carbonylated by direct reaction with carbonic acid diesters under not-severe experimental conditions. The carbonylation reaction makes accessible pyrrole N-carbonyl derivatives (HetNC(O)OR

  已经研究了碳酸二酯在与吡咯（HetNH）的直接反应中作为羰基化剂。在超强碱的存在下（DBU，P 1 -吨-Bu，BTPP）作为催化剂，在杂芳基可以是由N-羰直接与不重度的实验条件下碳酸二酯反应。羰基化反应可通过一种简单直接的方式选择性地使吡咯N-羰基衍生物（HetNC（O）OR，（HetN）2 CO）进入，为基于危险光气或光气的传统合成方法提供了安全的生态替代方案衍生品。
• Trapping the Oxyallyl Cation Intermediate Derived from the Nazarov Cyclization of Allenyl Vinyl Ketones with Nitrogen Heterocycles
  作者：Vanessa M. Marx、François M. LeFort、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/adsc.201000722

  日期：2011.1.10

  intermediate of the Lewis acid‐initiated Nazarov cyclization of an allenyl vinyl ketone (AVK) was trapped by pyrroles and indoles. The yields ranged from modest to high (up to 93%), and in both cases, only two of the three possible products were produced. Cyclopent‐2‐enones substituted at the 5‐position were predominantly produced, however with increasing alkyl substitution or placement of an electron‐withdrawing

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。
• Molecular Design of Donor-Acceptor-Type Organic Photocatalysts for Metal-free Aromatic C−C Bond Formations under Visible Light
  作者：Lei Wang、Jeehye Byun、Run Li、Wei Huang、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800950

  日期：2018.11.16

  Metal‐free and photocatalytic radical‐mediated aromatic C−C bond formations offer a promising alternative pathway to the conventional transition metal‐catalyzed cross‐coupling reactions. However, the formation of aryl radicals from common precursors such as aryl halides is highly challenging due to their extremely high reductive potential. Here, we report a structural design strategy of donor‐acceptor‐type

  无金属和光催化自由基介导的芳族碳键形成为常规过渡金属催化的交叉偶联反应提供了有希望的替代途径。然而，由于它们的极高的还原电势，由常见的前体例如芳基卤化物形成芳基是非常具有挑战性的。在这里，我们报告了供体-受体型有机光催化剂通过芳基卤化物的还原脱卤作用形成可见光驱动的CC键形成的结构设计策略。通过简单的供体-受体部分的杂原子工程，可以将光催化剂的还原电势与SCE进行系统地校正为−2.04 V vs. SCE。分子光催化剂的高还原电位可以将各种芳基卤化物还原为芳基，从而与杂芳烃形成C-C键。
• [EN] AZAINDAZOLE COMPOUNDS AS CCR1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS AZAINDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010036632A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed are compounds of the formula (I), useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are methods of making and methods of using same.

  公开的是化合物的公式（I），用于治疗通过CCR1活性介导或维持的多种疾病和疾病，包括自身免疫性疾病，如风湿性关节炎和多发性硬化症。还公开了制备方法和使用方法。

表征谱图