pyrrole-1-carboxylic acid | 21972-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid
• CAS: 21972-99-6
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: FDDQRDMHICUGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  271.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343
• 作为产物：
  描述：

  乙基吡咯-1-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tschelinzew; Maxorow, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes
  作者：Filippo De Simone、Tanguy Saget、Fides Benfatti、Sofia Almeida、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201102583

  日期：2011.12.16

  Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo‐Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl‐cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three‐membered ring of vinyl‐cyclopropyl ketones to allow the

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物
• [EN] NOVEL ZWITTERIONIC FLUORESCENT DYES FOR LABELING IN PROTEOMIC AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS ZWITTERIONIQUES FLUORESCENTS POUR LE MARQUAGE EN PROTEOMIQUE ET AUTRES ANALYSES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MONTANA STATE

  公开号：WO2004009598A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of proteins. The invention provides for highly soluble zwitterionic dye molecules where the dyes and associated side groups are non-titratable and maintain their net zwitterionic character over a broad pH range, e.g. between pH 3 and 12. These dye molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于蛋白质标记和鉴定的有用的组合物和方法。本发明提供了一种高度可溶的两性离子染料分子，其中染料和相关侧链不具可滴定性，在广泛的pH范围内保持其净两性离子特性，例如在pH 3到12之间。这些染料分子在多种应用中具有实用价值，包括在蛋白质组学领域的使用。
• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES 11,13-MODIFIÉES DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018183782A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): where R1, X1, and X2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及在治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病中使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物是根据式（I）中的11,13-改性沙雌毒素，其中R1、X1和X2如本文所述。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017029601A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Ar, ring B, R1-R5, X, Y, p, q, r, and s are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开的是式(I)的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中环Ar、环B、R1-R5、X、Y、p、q、r和s的定义如规范中所述，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病或紊乱。
• Synthesis and Evaluation of a Novel Series of 2,7-Substituted-6-tetrazolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Partial Agonists
  作者：Ko Morishita、Yuma Ito、Kazuya Otake、Kenji Takahashi、Megumi Yamamoto、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c20-00841

  日期：2021.4.1

  A novel series of 7-substituted-2-[3-(2-furyl)acryloyl]-6-tetrazolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized to clarify structure–activity relationships for peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) partial agonist activity and identify more efficacious PPARγ partial agonists with minor adverse effects. Among the derivatives synthesized, compound 26v with a 2-(2,5-di

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4