(R)-2-Methoxymethoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 701261-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Methoxymethoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 701261-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YJVKTWAZOLVMCM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methoxymethoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl (3R,4R)-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-苦味素A的全合成：有机三氟硼酸盐介导的戊烯基化和椎板MNBA酯化和大环内酯化，以避免竞争性的索普-英戈德效应加速酯交换反应

  摘要：

  通过两个关键片段的组装和大内酯化，描述了（+）-苦杏仁苷A的聚合全合成。Shiina MNBA偶联剂用于在四内酯环中形成四个酯键中的每个酯键，包括关键的大环化，这对于使竞争性的Thorpe-Ingold加速酯交换最小化至关重要。其他关键步骤包括使用异戊烯基三氟硼酸钾和羰基二咪唑介导的偶联形成水杨酰胺的基于有机硼的异戊酸酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02396
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (R)-2-Methoxymethoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-苦味素A的全合成：有机三氟硼酸盐介导的戊烯基化和椎板MNBA酯化和大环内酯化，以避免竞争性的索普-英戈德效应加速酯交换反应

  摘要：

  通过两个关键片段的组装和大内酯化，描述了（+）-苦杏仁苷A的聚合全合成。Shiina MNBA偶联剂用于在四内酯环中形成四个酯键中的每个酯键，包括关键的大环化，这对于使竞争性的Thorpe-Ingold加速酯交换最小化至关重要。其他关键步骤包括使用异戊烯基三氟硼酸钾和羰基二咪唑介导的偶联形成水杨酰胺的基于有机硼的异戊酸酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02396

文献信息

• The <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Aza-Prins Route to Octahydroindoles:  Total Synthesis and Structural Confirmation of the Antithrombotic Marine Natural Product Oscillarin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Jens F. W. Petersen

  DOI：10.1021/ja030669g

  日期：2004.5.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine natural product oscillarin is described. The proposed structure and absolute configuration of oscillarin is thus confirmed, and a previously assigned structure of a subunit was shown to be incorrect. The X-ray structure of an oscillarin-thrombin complex was resolved at 2.0 A resolution, which validated its potent inhibitory activity against

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。