methyl allomaltol | 6266-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl allomaltol
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-one；5-methoxy-2-methylpyran-4-one
• CAS: 6266-91-7
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD23160744
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WZGIPUBUWODBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  280.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl allomaltol 在 水 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-biphenyl-3-yl-5-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Heterocyclic Catechol Mimics as Inhibitors of Catechol-O-methyltransferase (COMT)

  摘要：

  3-Hydroxy-4-pyridinones and 5-hydroxy-4-pyrimidinones were identified as inhibitors of catechol-O-methyltransferase (COMT) in a high throughput screen. These heterocyclic catechol mimics exhibit potent inhibition of the enzyme and an improved toxicity profile versus the marketed nitrocatechol inhibitors tolcapone and entacapone. Optimization of the series was aided by X-ray cocrystal structures of the novel inhibitors in complex with COMT and cofactors SAM and Mg2+. The crystal structures suggest a mechanism of inhibition for these heterocyclic inhibitors distinct from previously disclosed COMT inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ml500502d
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl allomaltol
  参考文献：
  名称：

  具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。

  公开号：

  CN110804045B

文献信息

• Identification of N-phenyl-3-methoxy-4-pyridinones as orally bioavailable H3 receptor antagonists and β-amyloid aggregation inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Minkui Zhang、Li Tang、Liu Jiang、Jun Wei、Yongzhou Hu、Rong Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113096

  日期：2021.2

  functional agents for therapy of Alzheimer’s disease, through introducing alkyloxy moiety into 4-pyridinone ring to avoid the possible phase II metabolism of 3-hydroxy-4-pyridinone in lead compound 3-hydroxy-2-methyl-1-(4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)-pyridin-4(1H)-one (4). In vitro studies indicated that most of these compounds exhibit excellent H3 receptor antagonistic activities and potent

  根据我们以前的工作，通过将烷氧基部分引入4-吡啶酮环中以避免可能的II期，设计了一系列N-苯基-3-甲氧基-4-吡啶酮衍生物作为口服生物可利用的双重功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病铅化合物的3-羟基-4-吡啶酮的代谢3-羟基-2-甲基-1-（4-（3-（吡咯烷-1-基）丙氧基）苯基） -吡啶-4-（1 ħ） -酮（ 4）。体外研究表明，这些化合物大多数都具有出色的H 3受体拮抗活性和强力的自诱导Aβ1-40 / Aβ1-42聚集抑制活性。特别是，3-甲氧基-1-（4-（3-（吡咯烷基-1-基）丙氧基）苯基）-吡啶-4（1H）-一（7i）在H 3 R拮抗作用中显示IC 50值为0.52 nM。对其他组胺受体亚型具有良好的选择性。透射电子显微镜（TEM）图像显示化合物7i可有效抑制自我介导的Aβ1-40 / Aβ1-42聚集。如预期的那样，它在血浆中表现出理想的药代动力学性质和良好的BBB渗透
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDONE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：KULANGARA VIJAYA RAJ KUNIYIL

  公开号：US20100076199A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to methods for the preparation of pyridone carboxylic acids for use as intermediates in the preparation of various synthetic organic compounds. The pyridone carboxylic acids can for example be used as intermediates in the production of potent antitumor agents, antifungal agents, antiviral agents, psychotherapeutic agents or contrast imaging agents for MRI.

  本发明涉及用于制备吡啶酮羧酸的方法，用作合成各种有机化合物时的中间体。吡啶酮羧酸可以作为强效抗肿瘤药物、抗真菌药物、抗病毒药物、心理治疗药物或MRI对比成像剂的中间体。
• ‘Unconventional’ Coordination Chemistry by Metal Chelating Fragments in a Metalloprotein Active Site
  作者：David P. Martin、Patrick G. Blachly、Amy R. Marts、Tessa M. Woodruff、César A. F. de Oliveira、J. Andrew McCammon、David L. Tierney、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja500616m

  日期：2014.4.9

  strength of the metal–ligand binding. Collectively, these data demonstrate that the mode of binding by small metal-binding groups can be significantly influenced by the protein active site. Diminishing the strength of the metal–ligand bond results in unconventional modes of metal coordination not found in typical coordination compounds or even carefully engineered active site models, and understanding

  三个密切相关的螯合剂的结合：5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮（allothiomaltol，ATM），3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮（thiomaltol，TM），和 3-羟基-4H-吡喃-4-硫酮 (thiopyromeconic acid, TPMA) 对人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点进行了研究。这些配体中的两个显示出与 hCAII 中的活性位点 Zn2+ 离子的单齿配位模式，在酶活性位点的模型复合物中没有概括。hCAII-硫代麦芽酚复合物中这种前所未有的结合模式已通过 X 射线晶体学和 X 射线光谱学进行表征。此外，与无机模型复合物相比，活性位点的空间限制迫使配体进入“扁平”配位模式。密度函数计算表明几何结构的这种变化显着降低了金属-配体结合的强度。总的来说，这些数据表明小金属结合基团的结合模式可以受到蛋白质活性位点的显着影响。降低金属-配体键的强度会
• 一种含氨基的羟基吡啶酮类化合物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108358837B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类铁螯合剂的合成方法：以式(I)所示的甲基保护的叠氮基羟基吡啶酮为原料，在式(II)所示的三溴化硼、溶剂A及气体B保护下发生还原并脱甲基反应，反应结束后，采用溶剂C淬灭，经后处理得式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类化合物。与现有方法相比，本发明采用了反应条件温和的三溴化硼试剂，避免了金属催化剂的使用，操作简便，反应收率高。
• Direct C3-alkenylation of pyridin-4(1H)-one via oxidative Heck coupling
  作者：Guangling Zhang、Ziyuan Li、Yue Huang、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.061

  日期：2013.1

  Oxidative Heck coupling of pyridin-4(1H)-one via palladium(II)-catalyzed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields. The coupling occurred selectively at C3 position. Pivalic acid was found to be an effective additive to promote this alkenylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.