6-苯并噁唑羧酸甲酯 | 1305711-40-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-苯并噁唑羧酸甲酯
• 中文别名: 6-苯并噁唑甲酸甲酯；苯并[D]恶唑-6-羧酸甲酯；6-苯并恶唑羧酸甲酯；1,3-苯并恶唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: benzoxazole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: benzo[d]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl benzo[d]oxazole-6-carboxylate；Benzoxazol-6-carbonsaeure-methylester；methyl 1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 1305711-40-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD14635902
• 分子量: 177.159
• InChiKey: QIZBJGJDALUIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯并噁唑羧酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 Methyl 2-(2-hydroxyethylamino)-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  A synthesis of 2-aminobenzoxazoles from the parent C-H compound is described. The procedure involves deprotonation at the 2-position of the benzoxazole and quenching the intermediate organolithium species with a halogen electrophile. The 2-halobenzoxazole is then treated in the same pot with an amine nucleophile to afford the desired product. The substrate scope and selectivity of the reaction are presented. The method is operationally simple and provides access to a variety of amine products bearing additional nucleophilic heteroatoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy)formanilide-4-carboxylate 生成 6-苯并噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FXR受体激动剂
  申请人：轩竹生物科技有限公司

  公开号：CN109265471B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• Nickel promoted switchable hydroheteroarylation of cyclodienes via C–H bond activation of heteroarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Wei-Chin Shih、Ting-Hsuan Wang、Yuhua Liu、Glenn P.A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.066

  日期：2015.7

  hydroheteroarylation of cyclic dienes via C–H bond activation of heteroarenes. In the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, hydroheteroarylation of cyclic diene with azole afforded α-alkenyl-azole, forging a Heck-like product without using any external oxidant. Conversely, changing the ligand to PCy3 would switch this reaction manifold to afford the other isomeric β-alkenyl substituted azole.

  我们通过杂芳烃的C–H键活化证明了Ni催化的环状二烯可切换氢杂芳基化反应。在N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，环二烯与吡咯的氢杂芳基化得到α-烯基-吡咯，无需使用任何外部氧化剂即可锻造Heck-like产物。相反，将配体改变为PCy 3将切换该反应歧管以提供另一种异构的β-烯基取代的唑。