fusidic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fusidic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (2Z)-2-[(3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S)-16-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoate
• 化学式: C₃₇H₅₂O₆
• 分子量: 592.816
• InChiKey: IRQFPJWZXSIPFF-SCUBSXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 、 苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以55%的产率得到fusidic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸酯和酰胺衍生物作为抗疟原虫剂的合成及生物学表征

  摘要：

  通过用各种酯基和酰胺基团取代羧酸基团，合成了一系列新颖的夫西地酸（FA）衍生物，并在体外评估了它们对氯喹敏感的NF54和疟疾寄生虫恶性疟原虫的多药耐药K1菌株的抗疟原虫活性。。与FA相比，这些衍生物中的大多数对NF54和KI菌株的活性分别提高了4–49和5–17倍，并且具有良好的选择性指数。这些衍生物在温育期间是稳定的，并且似乎不是夫西地酸的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.077

文献信息

• Synthesis and biological characterisation of ester and amide derivatives of fusidic acid as antiplasmodial agents
  作者：Marlene Espinoza-Moraga、Kawaljit Singh、Mathew Njoroge、Gurminder Kaur、John Okombo、Carmen De Kock、Peter J. Smith、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.077

  日期：2017.2

  novel fusidic acid (FA) derivatives was synthesized by replacing the carboxylic acid group with various ester and amide groups and evaluated in vitro for their antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive NF54 and multidrug-resistant K1 strains of the malarial parasite Plasmodium falciparum. Most of these derivatives showed a 4–49 and 5–17-fold increase in activity against NF54 and KI strains

  通过用各种酯基和酰胺基团取代羧酸基团，合成了一系列新颖的夫西地酸（FA）衍生物，并在体外评估了它们对氯喹敏感的NF54和疟疾寄生虫恶性疟原虫的多药耐药K1菌株的抗疟原虫活性。。与FA相比，这些衍生物中的大多数对NF54和KI菌株的活性分别提高了4–49和5–17倍，并且具有良好的选择性指数。这些衍生物在温育期间是稳定的，并且似乎不是夫西地酸的前药。