5a-O-(α-D-Mannopyranosyl) pyridoxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5a-O-(α-D-Mannopyranosyl) pyridoxine
• 英文别名: 7-O-(α-D-mannopyranosyl)pyridoxine；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: MDLTWTOQCHCLSZ-CYDRSHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 α-mannosidase EC 3.2.1.24 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4a-O-(α-D-Mannopyranosyl) pyridoxine 、 5a-O-(α-D-Mannopyranosyl) pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine as a Substrate for Screening Synthetic Potential of Glycosidases

  摘要：

  将醣苷酶与吡哆醇的反应用于测试它们制造新醣苷键的能力。在检查的35种醣苷酶中，有些对一个主要醇基具有区域特异性；酚羟基的醣基化没有被观察到。一系列新的吡哆醇醣苷，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷、α-D-曼呢吡喃苷和一个α-D-半乳吡喃苷已经制备并通过质谱和核磁共振完全表征。

  DOI：

  10.1135/cccc19991325

文献信息

• β-Glucosidase Catalyzed Syntheses of Pyridoxine Glycosides
  作者：Rajachristu Einstein CHARLES、Soundar DIVAKAR

  DOI：10.1271/bbb.80463

  日期：2009.1.23

  Enzymatic syntheses of pyridoxine glycosides were carried out in di-isopropyl ether organic medium using β-glucosidase isolated from sweet almond. Optimum conditions determined for the reaction with d-glucose were 40% (w/w d-glucose) β-glucosidase at 0.18 mm (1.8 ml) of pH 5 acetate buffer over a 72 h incubation period. Of 11 carbohydrates employed, β-glucosidase gave 7-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5a, 7-O-(β-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5b, 6-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5c, 7-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6a, 7-O-(β-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6b, 6-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6c, 7-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7a, 7-O-(β-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7b, and 6-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7c in yields ranging from 23 to 40%.

  在二异丙基醚有机介质中，使用从甜杏仁中分离的β-葡萄糖苷酶进行了维生素B6糖苷的酶促合成。通过实验确定与d-葡萄糖反应的最佳条件是:使用40%(w/w d-葡萄糖)的β-葡萄糖苷酶，在0.18 mm(1.8 ml)pH 5的乙酸盐缓冲液中孵育72小时。 在使用的11种糖类中，β-葡萄糖苷酶产生了以下产物: - 7-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5a - 7-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5b - 6-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5c - 7-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6a - 7-O-(β-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6b - 6-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6c - 7-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7a - 7-O-(β-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7b - 6-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7c 产率范围在23%到40%之间。
• Pyridoxine as a Substrate for Screening Synthetic Potential of Glycosidases
  作者：Lenka Weignerová、Yukio Suzuki、Zdenka Huňková、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Radek Marek、Vladimír Křen

  DOI：10.1135/cccc19991325

  日期：——

  The reactions of glycosidases with pyridoxine were used for testing their ability to make new glycosidic bonds. Of 35 glycosidases examined, some exhibited regiospecificity towards one primary alcoholic group; glycosylation of phenolic hydroxyl group was not observed. A series of new glycosides of pyridoxine, 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides, α-D-manno- pyranosides, and one α-D-galactopyranoside were prepared and completely characterized by MS and NMR.

  将醣苷酶与吡哆醇的反应用于测试它们制造新醣苷键的能力。在检查的35种醣苷酶中，有些对一个主要醇基具有区域特异性；酚羟基的醣基化没有被观察到。一系列新的吡哆醇醣苷，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷、α-D-曼呢吡喃苷和一个α-D-半乳吡喃苷已经制备并通过质谱和核磁共振完全表征。