2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-羧酸 | 5447-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-羧酸
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline-9-carboxylic acid
• CAS: 5447-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00454417
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YHLOYZLGFGTCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-羧酸 在 乙酸酐 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4-aminopiperidin-1-yl)(3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization of 2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolines Targeting the Noncatalytic RVxF Site of Protein Phosphatase 1 for HIV-1 Inhibition

  摘要：

  Combination antiretroviral therapy (cART) suppresses human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) replication but is unable to permanently eradicate HIV-1. Importantly, cART does not target HIV-1 transcription, which is reactivated in latently infected reservoirs, leading to HIV-1 pathogenesis including non-infectious lung, cardiovascular, kidney, and neurodegenerative diseases. To address the limitations of cART and to prevent HIV-1-related pathogenesis, we developed small molecules to target the noncatalytic RVxF-accommodating site of protein phosphatase-1 (PP1) to prevent HIV-1 transcription activation. The PP1 RVxF-accommodating site is critical for the recruitment of regulatory and substrate proteins to PP1. Here, we confirm that our previously developed 1E7-03 compound binds to the PP1 RVxF-accommodating site. Iterative chemical alterations to 1E7-03 furnished a new analogue, HU-1a, with enhanced HIV-1 inhibitory activity and improved metabolic stability compared to 1E7-03. In a Split NanoBit competition assay, HU-1a primarily bound to the PP1 RVxF-accommodating site. In conclusion, our study identified HU-1a as a promising HIV-1 transcription inhibitor and showed that the PP1 RVxF-accommodating site is a potential drug target for the development of novel HIV-1 transcription inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00511
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 环戊酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  靛红与酮在水中的Pfitzinger反应简单地一锅合成喹啉-4-羧酸衍生物

  摘要：

  摘要建立了在酸性条件下进行的改进的Pfitzinger缩合反应。它为使用某些在常规条件下不易获得的靛红和酮为有用的喹啉-4-羧酸衍生物提供了一种简单有效的合成方法。本文探讨了该方法的一般性以及用于该方案的催化剂。所有合成化合物的结构均通过光谱数据表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0822-5

文献信息

• [EN] Phosphatase Binding Compounds and Methods of Using Same<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020146470A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention provides bifunctional compounds that efficiently dephosphorylate certain phospho-activated target proteins. Such target proteins can be any protein involved in the pathway of a disease or disorder, such as but not limited to cancer, neurodegeneration, metabolic disease, diabetes, insulin resistance, and so forth.

  本发明提供了能够高效去磷酸化特定磷酸激活靶蛋白的双功能化合物。这些靶蛋白可以是与疾病或紊乱途径有关的任何蛋白质，比如但不限于癌症、神经退行性疾病、代谢性疾病、糖尿病、胰岛素抵抗等。
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 119
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• 333. Heterocyclic analogues of azulene
  作者：M. Los、W. H. Stafford

  DOI：10.1039/jr9590001680

  日期：——
• Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 643
  作者：Perkin、Plant

  DOI：——

  日期：——
• XOLODOV L. E.; MERZLYAKOVA N. M.; RUDZIT EH. A.; KULIKOVA D. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1975, HO 2, 19-24
  作者：XOLODOV L. E.、 MERZLYAKOVA N. M.、 RUDZIT EH. A.、 KULIKOVA D. A.

  DOI：——

  日期：——