3β-acetoxysitosterol | 4651-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxysitosterol
• 英文别名: 5-Cholesten-24beta-ethyl-3-beta-ol acetate；(24S)-Stigmast-5-en-3β-ol acetate；β-sitosterol acetate；clionasterol acetate；clionasteryl acetate；Sitosterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4651-54-1
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• 分子量: 456.753
• InChiKey: PBWOIPCULUXTNY-UMKHIFOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  514.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxysitosterol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Slopianka,M., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3721 - 3729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇 生成 3β-acetoxysitosterol
  参考文献：
  名称：

  AKIHISA, TOSHIHIRO;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;KOKKE, W. C. M. C.;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2213-2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydroxysterols from the marine red alga, Gracilaria edulis
  作者：B. Das、K.V.N.S. Srinivas

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80482-t

  日期：1992.12

  Abstract Two minor C 29 dihydroxysteroids, poriferast-5-en-3β,7β-diol and 5α-poriferastane-3β,6α-diol have been isolated from the chloroform extract of the marine red alga, Gracilaria edulis .

  摘要 从海洋红藻Gracilaria edulis 的氯仿提取物中分离出两种次要的C 29 二羟基类固醇，poriferast-5-en-3β,7β-diol 和5α-poriferastane-3β,6α-diol。
• (22Z,24S)-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol and other novel sterols from Clerodendrum scandens: first report of the isolation of a cis-Δ²²-unsaturated sterol from a higher plant
  作者：Toshihiro Akihisa、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、W. C. M. C. Kokke、Parthasarathi Ghosh、Swapnadip Thakur

  DOI：10.1039/p19900002213

  日期：——

  (22Z,24S)-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol was isolated from Clerodendrum scandens(Verbenaceae). It is only the second example of a naturally occurring Z-Δ22-unsaturated sterol. Four other novel sterols were isolated from the same source, viz.(24S)-5α-stigmast-25-en-3β-ol, (22E,24S)-5α-stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 24-methylergosta-5,25-dien-3β-ol, and (24S)-14α-methyl-5α-stigmasta-9(11),25-dien-3β-ol.

  （22 Z，24 S）-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol从Clerodendrum scandens（Verbenaceae）分离得到。它仅仅是一个天然存在的第二例Ž -Δ 22不饱和甾醇。从同一来源分离出另外四种新型固醇，即。（24 S）-5α-stigmast-25-en-3β-ol，（22 E，24 S）-5α-stigmasta-22,25-dien-3β-ol，24-methylergosta-5,25-dien-3β -ol和（24 S）-14α-甲基-5α-stigmasta-9（11），25-dien-3β-ol。所有结构均通过化学和光谱法确定。
• Clionasterol: A Potent Inhibitor of Complement Component C1
  作者：Fátima Cerqueira、Rawiwan Watanadilok、Pichai Sonchaeng、Anake Kijjoa、Madalena Pinto、Henriette Quarles van Ufford、Burt Kroes、Cees Beukelman、Maria São Nascimento

  DOI：10.1055/s-2003-37719

  日期：2003.2

  Clionasterol (1a), clionasterol monoacetate (1b) and 5alpha,8alpha-epidioxy-24alpha-ethylcholest-6-en-3-ol (2), isolated from the marine sponge Xestospongia exigua, and beta-sitosterol (3) were tested for their influence on the classical (CP) and alternative (AP) pathways of activation of the human complement system in vitro. All the sterols inhibited the CP in a dose-dependent manner but no detectable

  Clionasterol (1a)、clionasterol monoacetate (1b) 和 5alpha,8alpha-epidioxy-24alpha-ethylcholest-6-en-3-ol (2)，从海洋海绵 Xestospongia exigua 中分离出来，以及 β-谷甾醇 (3) 进行了测试它们对体外人补体系统激活的经典（CP）和替代（AP）途径的影响。所有甾醇都以剂量依赖性方式抑制 CP，但即使在 400 microM 的浓度下，在 AP 中也没有观察到可检测的效果。Clionasterol 被发现是一种有效的 CP 抑制剂 (IC50 = 4.1 microM)，其活性是 β-谷甾醇的十倍。化合物2的C-5和C-8上的表二氧基的存在导致抑制作用的显着降低。对氯甾醇抗补体作用的机制研究表明，它会干扰补体成分 C1。
• Thakur, Swapnadip; Ghosh, Parthasarathi; Akihisa, Toshihiro, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 17 - 20
  作者：Thakur, Swapnadip、Ghosh, Parthasarathi、Akihisa, Toshihiro、Shimizu, Naoto、Tamura, Toshitake、Matsumoto, Taro

  DOI：——

  日期：——
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL
  作者：C. ALBERT KIND、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01198a007

  日期：1942.7