germacrene D-4-ol | 207221-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacrene D-4-ol
• 英文别名: [(1-Butylnonyl)oxy](isopropyl)dimethylsilane；(1R,2E,4S,7E)-1,7-dimethyl-4-propan-2-ylcyclodeca-2,7-dien-1-ol
• CAS: 207221-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RHCTXHCNRLCYBN-QPDMSNBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1571;1576;1530;1559;1577;1542;1573;1573

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 pyruvate kinase 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 isopentenyl phosphate kinase from Methanocaldococcus jannaschii 、 (-)-germacradiene-4-ol synthase from Streptomyces citricolor 、 (2E,6E)-FDP synthase from Geobacillus stearothermophilus 、 Escherichia coli hydroxyethylthiazole kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 germacrene D-4-ol
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744

文献信息

• A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
  作者：Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100917c

  日期：2010.8.20

  Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。
• A „Magic Mushroom“ Multi‐Product Sesquiterpene Synthase
  作者：Eike Schäfer、Paula S. Seibold、Stefan Bartram、Felix Trottmann、Veit G. Haensch、Markus Gressler、Andrew R. Chadeayne、Christian Hertweck、Sarah E. O'Connor、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.202300511

  日期：2023.11.2

  Psilocybe “magic mushrooms” are chemically well understood for their psychotropic tryptamines. However, the diversity of their other specialized metabolites, in particular terpenoids, has largely remained an open question. Yet, knowledge on the natural product background is critical to understand if other compounds modulate the psychotropic pharmacological effects. CubA, the single clade II sesquiterpene synthase of P. cubensis, was heterologously produced in Escherichia coli and characterized in vitro, complemented by in vivo product formation assays in Aspergillus niger as a heterologous host. Extensive GC‐MS analyses proved a function as multi‐product synthase and, depending on the reaction conditions, cubebol, β‐copaene, δ‐cadinene, and germacrene D were detected as the major products of CubA. In addition, mature P. cubensis carpophores were analysed chromatographically which led to the detection of β‐copaene and δ‐cadinene. Enzymes closely related to CubA are encoded in the genomes of various Psilocybe species. Therefore, our results provide insight into the metabolic capacity of the entire genus.

  摘要丝囊菌 "魔幻蘑菇 "中的色胺具有良好的化学性质。然而，它们的其他特殊代谢产物，特别是萜类化合物的多样性在很大程度上仍是一个未决问题。然而，有关天然产品背景的知识对于了解其他化合物是否会调节精神药理作用至关重要。我们在大肠杆菌中异源生产了 CubA，并对其进行了体外表征，还以黑曲霉作为异源宿主进行了体内产物形成试验。广泛的气相色谱-质谱（GC-MS）分析证明了 CubA 具有多产物合成酶的功能，根据反应条件的不同，CubA 的主要产物包括立方醇、β-罂粟烯、δ-石竹烯和胚芽烯 D。此外，还对成熟的 P. cubensis 荠菜进行了色谱分析，从而检测到了β-copaene 和 δ-cadinene。与 CubA 关系密切的酶被编码在各种红铃草属植物的基因组中。因此，我们的研究结果有助于深入了解整个银莲花属的代谢能力。