(1S-内)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-甲醇 | 63373-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S-内)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-甲醇
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: [(3R)-endo]-1R,4S,-2,2-dimethylbicylo[2.2.1]heptan-3-yl-methanol；D-endo-camphanol；endo-camphanol；[(3R)-endo]-1R,4S-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl-methanol；(1S)-(3,3-Dimethyl-[2endo]norbornyl)-methanol；[(3R)-endo]-2,2-dimethylnorbornane methanol；camphanol；(1S,2S,4R)-3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-methanol；[(1S,2S,4R)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 63373-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GICBKEFIACFATK-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-内)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-甲醇 生成 3,5-dinitro-benzoic acid-((1S)-3,3-dimethyl-[2endo]norbornylmethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Dulou; Chretien-Bessiere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1362,1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 生成 (1S-内)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, TSUNEATSU;OKABE, HIKARU;YAMAUCHI, TATSUO, CHEM. AND PHARM BULL., 36,(1988) N 2, 571-572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acceleration of Enantioselective Cycloadditions Catalyzed by Second-Generation Chiral Oxazaborolidinium Triflimidates by Biscoordinating Lewis Acids
  作者：Barla Thirupathi、Simon Breitler、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b08018

  日期：2016.8.31

  oxazaborolidines by the strong acid triflimide (Tf2NH) in CH2Cl2 solution leads to highly active chiral Lewis acids that are very effective catalysts for (4 + 2) cycloaddition. We report herein that this catalytic activity can be further enhanced by the use of Tf2NH in combination with the biscoordinating Lewis acid TiCl4 or SnCl4 as a coactivator. The effective increase in acidity of an exceedingly strong

  在 CH2Cl2 溶液中，强酸三氟甲磺酸 (Tf2NH) 对第二代氟化恶唑硼烷的活化产生高活性的手性路易斯酸，它是 (4+2) 环加成的非常有效的催化剂。我们在此报告说，通过将 Tf2NH 与双配位路易斯酸 TiCl4 或 SnCl4 作为共活化剂一起使用，可以进一步增强这种催化活性。与单配位盐相比，即使强路易斯酸 AlBr3 和 BBr3 在 CH2Cl2 或 CH2Cl2/甲苯中，超强质子酸的酸度对双配位 TiCl4 和 SnCl4 的有效增加也更大。Tf2NH 有效酸度的增加可以从稳定的 Tf2N(-) 和 TiCl4 的环状阴离子复合物的角度来理解，这意味着比这里描述的更广泛的用途。
• Light-mediated cyanomethylation of cycloalkenes with acetonitrile
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Virendra G. Shah

  DOI：10.1039/c39900001603

  日期：——

  Addition of cyanomethyl radicals generated from acetonitrile involving initiation by photoinduced decomposition of hydrogen peroxide, to cycloalkenes has been achieved; a method for the synthesis of two homologous nitriles is first reported.

  已经实现了由乙腈产生的氰基甲基自由基的加成，该氰基甲基自由基包括通过光致分解过氧化氢而引发的环烯烃。首先报道了合成两种同源腈的方法。
• Stereoselective synthesis of constrained norbornane-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.048

  日期：2013.1

  New enantiopure polycyclic norbornane-derived spiro-β-lactams were synthesized by means of a Staudinger ketene–imine reaction between unsymmetrical bicyclic chiral ketenes, generated from differently substituted norbornane carboxylic acids, and (E)-N-benzyl-N-(phenylmethylene)amine, with high yields and moderate to good stereoselectivities. The diastereoisomeric results were rationalized taking into

  通过不同取代的降冰片烷羧酸生成的不对称双环手性烯酮与（E）-N-苄基-N-（苯基亚甲基）之间的不对称双环手性烯酮之间的斯托丁格酮-亚胺反应合成了新的对映体纯的多环降冰片烷衍生的螺-β-内酰胺胺，具有高收率和中等至良好的立体选择性。考虑到降冰片烷骨架上空间位阻的增加和产物的稳定性，使非对映异构体结果合理化。在2D NMR实验和X射线分析的基础上指定了新形成的螺-β-内酰胺的立体中心的构型。对螺-β-内酰胺进行酸水解，得到相应的降冰片烷衍生的β-氨基酸。
• Dynamic Kinetic Resolution of Phosphinic Acid Derivatives via Nucleophilic­ Substitution at Phosphorus Center
  作者：Piotr Borowski、Marek Stankevič、Dorota Strzelecka、Olga Bąk

  DOI：10.1055/s-0037-1609947

  日期：2018.12

  suggest that the nature of the observed phenomena is not a classical equilibration of intermediates found in dynamic kinetic resolution process but is a result of a different reactivity of both enantiomers of racemic substrate towards the same chiral nucleophile. Reaction of racemic phosphinic acid derivatives with chiral alcohols proceeds with predominant formation of one diastereomer. The highest level

  摘要 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。
• [EN] TERPENE AND TERPENOID DERIVATIVES CONTAINING VINYL GROUPS FOR THE PREPARATION OF POLYMERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERPÈNE ET TERPÉNOÏDES CONTENANT DES GROUPES VINYLE POUR LA PRÉPARATION DE POLYMÈRES
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2015162419A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to a method for producing functionalised monomers, the method comprising: a) providing a starting material selected from terpenes and terpenoids; b) forming a derivative of the starting material by incorporation of a hydroxyl group; c) esterifying the hydroxyl group of the derivative to introduce a moiety containing a vinyl group, so as to produce a functionalised monomer. The functionalised monomer can be polymerised to obtain a bio-derived polymer.

  该发明涉及一种生产官能化单体的方法，该方法包括：a)提供从萜类化合物和萜类化合物中选择的起始物质；b)通过引入一个羟基来形成起始物质的衍生物；c)酯化衍生物的羟基，以引入含有乙烯基团的基团，从而产生官能化单体。这种官能化单体可以聚合以获得一种生物衍生聚合物。