N-乙烯基甲酰胺 | 13162-05-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙烯基甲酰胺
• 中文别名: N-乙烯甲酰胺
• 英文名称: n-vinylformamide
• 英文别名: vinyl formamide；N-ethenylformamide
• CAS: 13162-05-5
• 化学式: C₃H₅NO
• mdl: MFCD00081206
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16 °C (lit.)
• 沸点：
  210 °C (lit.)
• 密度：
  1.014 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  216 °F
• 最大波长(λmax)：
  225nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  -0.11 at 24℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41,R61
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335,H351,H360D
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 储存条件：
  温度在0-10°C之间；请避免加热。

SDS

N-乙烯基甲酰胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Vinylformamide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙烯基甲酰胺
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 13162-05-5
分子式： C3H5NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，大量水，二氧化碳
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色- Blue green
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -16°C
沸点/沸程 87 °C/1.6kPa
闪点： 106°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 0.03kPa/25°C
密度： 1.02
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
动力粘度：
4.3mPa·s (20°C)

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 强碱, 氧化物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-vinylformamide potassium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-VINYLFORMAMIDE DERIVATIVES, POLYMERS FORMED THEREFROM AND SYNTHESIS THEREOF
  [FR] DERIVES DE N-VINYLFORMAMIDE, POLYMERES FORMES A PARTIR DE CES DERIVES ET SYNTHESE DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2004022524A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethoxyethyl)-formamide 在 magnesium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 185.0~400.0 ℃ 、35.0 kPa 条件下， 生成 N-乙烯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 1-HYDROXYETHYL FORMAMIDES AND N-VINYL FORMAMIDES
  [FR] SYNTHÈSE DE 1-HYDROXYÉTHYLFORMAMIDES ET DE N-VINYLFORMAMIDES

  摘要：

  本文提供了用于生产N-乙烯羧酸酰胺的工艺和系统。根据本发明的某些方面，描述了一种生产N-乙烯羧酸酰胺的工艺，该工艺在形成中间化合物时消除了中间固体处理步骤，从而提高了效率并降低成本。本文描述的工艺和系统可用于合成N-乙烯甲酰胺及其中间体，包括1-羟基乙酰甲酰胺和1-烷氧基乙酰甲酰胺，或用于合成N-甲基，N-乙烯甲酰胺及其中间体，包括N-甲基，1-羟基乙酰甲酰胺和N-甲基，1-烷氧基乙酰甲酰胺。

  公开号：

  WO2018041615A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 、 正己醛 在 bismuth(III) chloride 、 N-乙烯基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-butyl-6-methoxy-2-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Espitia-Almeida; Meléndez; Ochoa-Díaz, Pharmacologyonline, 2016, vol. 2016, # 1, p. 72 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] POLYMERS PREPARED FROM MIXTURES OF MULTIFUNCTIONAL N-VINYLFORMAMIDE AND HYBRID REACTIVE N-VINYLFORMAMIDE CROSSLINKING MONOMER MOIETIES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE MÉLANGES DE FRAGMENTS MONOMÈRES DE RÉTICULATION N-VINYLFORMAMIDE MULTIFONCTIONNELS ET N-VINYLFORMAMIDE RÉACTIFS HYBRIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2011084993A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention provides polymers resulting from polymerization of at least one reactive vinyl monomer moiety and a multifunctional N-vinylformamide crosslinking moiety; polymers resulting from polymerization of at least one reactive vinyl monomer moiety and a hybrid N-vinylformamide crosslinking moiety having at least one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive vinyl functionality; polymers resulting from polymerization of at least one hybrid reactive N-vinylformamide monomer moiety having one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive non-vinyl functionality and a multifunctional N-vinylformamide crosslinking moiety; and polymers resulting from polymerization of at least one hybrid reactive N-vinylformamide monomer moiety having one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive non-vinyl functionality and a hybrid N-vinylformamide crosslinking moiety having at least one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive vinyl functionality. The invention further provides a wide variety of compositions comprising the novel crosslinked polymers.

  本发明提供了由至少一种反应性乙烯单体基团和多功能N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；由至少一种反应性乙烯单体基团和具有至少一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性乙烯功能性的混合N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；由至少一种具有一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性非乙烯功能性的混合反应性N-乙烯基甲酰胺单体基团和多功能N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；以及由至少一种具有一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性非乙烯功能性的混合反应性N-乙烯基甲酰胺单体基团和具有至少一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性乙烯功能性的混合N-乙烃基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物。该发明还提供了包含新型交联聚合物的各种组合物。
• Asymmetric Coupling of Carbon‐Centered Radicals Adjacent to Nitrogen: Copper‐Catalyzed Cyanation and Etherification of Enamides
  作者：Guoyu Zhang、Song Zhou、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Jianping Zou、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202008338

  日期：2020.11.9

  The first copper‐catalyzed asymmetric cyanation and etherification reactions of enamides have been established, where a carbon‐centered radical adjacent to a nitrogen atom (CRAN) is enantioselectively trapped by a chiral copper(II) species. Moreover, the asymmetric cyanation of vinyl esters was disclosed as well. These reactions feature very mild reaction conditions and high functional group tolerance

  已经建立了第一个铜催化的酰胺类不对称氰化和醚化反应，其中与氮原子（CRAN）相邻的碳中心自由基被手性铜（II）物种对映选择性地捕获。此外，还公开了乙烯基酯的不对称氰化。这些反应具有非常温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并提供了一系列手性的α-氰基酰胺，α-氰基酯和α-半胱氨酸，收率高，对映选择性优异。手性α-氰基酰胺很容易转化为对映体富集的1,2-二胺和氨基酸。
• Aqueous SDS micelle-promoted acid-catalyzed domino ABB′ imino Diels–Alder reaction: a mild and efficient synthesis of privileged 2-methyl-tetrahydroquinoline scaffolds
  作者：Diego R. Merchán Arenas、Carlos A. Martínez Bonilla、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c3ob40171e

  日期：——

  A new green protocol for the efficient synthesis of pharmacologically relevant 4-amidyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) through the domino type ABB′ imino Diels–Alder reaction in acidified water in the presence of sodium dodecyl sulphate (SDS) surfactant was developed for the first time. The influence of the SDS micelles and their different concentrations (5.0, 8.2 and 12.0 mM) on reactivity

  通过酸化的多米诺骨牌ABB'亚氨基狄尔斯-阿尔德反应有效合成药理学相关的4-ami基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）的新绿色协议 水 在......的存在下 十二烷基硫酸钠（SDS）表面​​活性剂是第一次开发。研究了SDS胶束及其不同浓度（5.0、8.2和12.0 mM）对亚氨基Diels-Alder反应活性的影响。研究发现，在pH 1.0-2.5的条件下，高于临界胶束浓度（12 mM）可获得最佳的THQ收率（70-99％）。该程序导致了一般且清洁的环境友好方案，以获得具有最高生物学意义的特权非对映特异性顺式2,4-二取代THQ分子。
• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane with <i>N</i>-vinyl compounds
  作者：Viacheslav A Petrov、Will Marshall

  DOI：10.3762/bjoc.9.295

  日期：——

  The reaction of hexafluorothioacetone dimer (2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane, 1) with vinylamides leads to the rapid formation of [2 + 2] cycloadducts: 4-amino-2,2-bis(trifluoromethyl)thietanes. The reaction proceeds in polar solvents (DMF, DMSO) in the absence of a catalyst at elevated temperature producing the corresponding cycloadducts in 47-86% yield. The reaction of N-vinylimidazole

  六氟硫代丙酮二聚体（2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷，1）与乙烯基酰胺的反应导致 [2 + 2] 环加合物的快速形成：4-氨基-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷。反应在极性溶剂（DMF、DMSO）中在没有催化剂的情况下在升高的温度下进行，以 47-86% 的产率产生相应的环加合物。N-乙烯基咪唑的反应出人意料地导致形成相应的 1-(六氟异丙基)-3-乙烯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 (5)。该化合物的结构以及两种新的硫杂环丁烷的结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。

表征谱图