N-乙烯基甲基(1-丁基)胺 | 4538-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙烯基甲基(1-丁基)胺
• 英文名称: N-allyl-N-butylamine
• 英文别名: N-vinylmethyl(1-butyl)amine；N-butylprop-2-en-1-amine；N-allyl butylamine；N-allylaminobutane；N-butylallylamine；allyl butylamine；Allyl-n-butyl-amine；N-prop-2-enylbutan-1-amine
• CAS: 4538-09-4
• 化学式: C₇H₁₅N
• mdl: MFCD11138144
• 分子量: 113.203
• InChiKey: SNAUETXKUXDMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  0.7717 g/cm3
• 保留指数：
  837

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基甲基(1-丁基)胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-n-butyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的反应。β-，γ-和δ-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  不饱和的氨基甲酰钴盐缩合物。（2）进行均相裂解（Δ，日光）产生氨基甲酰基基团，（4）然后进行环化反应，伴随捕集（用Co II或TEMPO）或脱氢钴化，导致功能化的β-，γ-和δ-内酰胺。（3），（6），（8），（11），（13）和（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99209-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-N-prop-2-enylbutan-1-amine 在 oxonium 作用下， 以47%的产率得到N-乙烯基甲基(1-丁基)胺
  参考文献：
  名称：

  Thermal Oxidative Deamination of Aliphatic Amines to Aldehydes with Bis(diphenylphosphinyl) Peroxide

  摘要：

  将在 1-亚甲基上具有假酸性氢的 N-取代烷基胺与过氧化双（二苯基膦）反应，通过热消除中间 O-二苯基膦羟基胺中的二苯基膦酸，得到脱氨基产物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27750

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones Under Heterogeneous and Solvent-Free Conditions Using Sodium-Borohydride and Silica-Gel–Supported Sulfuric Acid
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1080/00397910802691882

  日期：2009.7.21

  Abstract A regioselective and convenient procedure for preparation of amines by reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride in the presence of sulfuric acid supported on silica gel as an active, inexpensive, and recoverable catalyst under heterogeneous and solvent-free conditions at room temperature is described.

  摘要 在室温、多相和无溶剂条件下，在硅胶负载的硫酸作为活性、廉价且可回收的催化剂存在下，使用硼氢化钠还原胺化醛和酮制备胺的区域选择性和方便的方法是描述。
• N-<i>t</i>-Butoxycarbonyl Protection of Primary and Secondary Amines in the Hydroboration Reaction: Synthesis of Amino Alcohols
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、R. David Pace

  DOI：10.1080/00397919508015894

  日期：1995.7

  Abstract The use of the BOC group as a protecting group in the hydroboration of aminoalkenes is described. The isolated yields of amino alcohols via the hydroboration-oxidation sequence are excellent.

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。
• (Dicyclopentadiene) platinum(II) dichloride: An efficient catalyst for the hydrosilylation reaction between alkenes and triethoxysilane
  作者：Huarui Wu、Chaoyue Zheng、Naiwu Chen、Jie Zhu、Deqing Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.017

  日期：2017.4

  (Dicyclopentadiene) platinum(II) dichloride was found to be an efficient hydrosilylation catalyst (homogeneous) upon a wide variety of functionalized alkenes and alkenes terminated with chemical moieties (diphenyl amino-, N-carbazol- and N-isoindoline-1,3-dione-). It is noteworthy that the hydrosilylation of aminated alkenes with triethoxysilane exhibited the yield of over 70% and the selectivity (γ-isomer/β-isomer)

  （二环戊二烯）二氯化铂（II）被发现是一种有效的氢化硅烷化催化剂（均相），适用于多种官能化的烯烃和以化学部分（二苯基氨基，N-咔唑-和N-异二氢吲哚-1,3-终止）的烯烃dione-）。值得注意的是，胺化烯烃与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化显示出超过70％的收率和超过3/1的选择性（γ-异构体/β-异构体）。由于空间障碍降低了马尔可夫尼科夫概率，具有大末端部分的烯烃（二苯基氨基，N-咔唑-和N-异吲哚啉-1,3-二酮-）呈现出较高的抗马尔可夫尼科异构体比例。开发了保护的二氨基螯合烯烃的氢化硅烷化策略。
• Photoinduced radical-initiated carboxylative cyclization of allyl amines with carbon dioxide
  作者：Mei-Yan Wang、Yu Cao、Xi Liu、Ning Wang、Liang-Nian He、Si-Han Li

  DOI：10.1039/c6gc03200a

  日期：——

  A highly efficient photoinduced radical-initiated strategy for the carboxylative cyclization of allyl amines with CO₂ was developed firstly.

  首先开发了一种高效的光诱导自由基引发策略，用于将烯丙胺与二氧化碳进行羧化环化反应。
• Cascade Reactions:  A New Synthesis of 2-Benzofuran-2-ylacetamides by Sequential Pd(0)-Catalyzed Deallylation−Pd(II)-Catalyzed Aminocarbonylative Heterocyclization of 1-(2-Allyloxyaryl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo701956k

  日期：2007.11.1

  general and efficient synthesis of 2-benzofuran-2-ylacetamides 5 starting from 1-(2-allyloxyaryl)-2-yn-1-ols 1, amines 4, and CO, in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with PPh3 and KI, has been developed based on the “sequential homobimetallic catalysis” concept, that is, a process in which two different complexes of the same metal, but in two different oxidation states, promote

  在催化量的PdI 2结合存在下，从1-（2-烯丙氧基芳基）-2-yn-1-ols 1，胺4和CO出发，一般有效地合成2-苯并呋喃-2-基乙酰胺5 PPh 3和KI的合成是基于“顺序同双金属催化”的概念而开发的，也就是说，同一金属的两种不同络合物（处于两种不同的氧化态）依次促进两个催化循环的过程。所述第一周期对应于钯（0） -催化的aminodeallylation 1与形成游离酚的2，然后经历钯（II）催化aminocarbonylative heterocyclization以得到该最终产物5。