5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione | 103789-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: (Z)-5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione；(5Z)-5-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103789-42-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 406.462
• InChiKey: XSODVQRJECSHDL-UYRXBGFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione 在 quartz 、 氮气 、 汞 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave (E)-5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione (40 mg, 20.0%)的产率得到(E)-5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, their production and use

  摘要：

  通式为：##STR1## 的噻唑烷二酮衍生物[其中R.sup.1是氢或可能被取代的碳氢残基或杂环残基; R.sup.2是氢或可能被羟基取代的低碳烷基; X是氧或硫原子; Z是羟基化的亚甲基或羰基; m为0或1; n为1至3的整数; L和M分别表示氢原子或L和M结合形成一个连接]及其盐是新化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且是治疗糖尿病和高脂血症的有价值的治疗药物。

  公开号：

  US04725610A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 Ra-Ni alloy 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16
• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。
• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04725610A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通用公式的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## [其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢残基或杂环残基；R.sup.2为氢或可被羟基取代的低碳基；X为氧或硫原子；Z为羟基化的亚甲基或羰基；m为0或1；n为1到3的整数；L和M分别代表氢原子或L和M结合以共同形成连接]及其盐，这些是新颖的化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且对于糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂具有价值。