(E)-2,4-pentadienal diethyl acetal | 75773-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,4-pentadienal diethyl acetal
• 英文别名: (2E)-2,4-Pentadienal-diethylacetal；(E)-5,5-diethoxy-1,3-pentadiene；(3E)-5,5-diethoxypenta-1,3-diene
• CAS: 75773-17-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NPLITXAOJKMSEE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-pentadienal diethyl acetal 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2,4-DIENAL ACETAL COMPOUND AND 2,4-DIENAL COMPOUND

  摘要：

  生产2,4-二烯醛缩醛化合物和用作合成昆虫信息素化合物的中间体的2,4-二烯醛化合物的方法。更具体地，一种方法生产公式（2）的2,4-二烯醛缩醛化合物：R1CH═CH—CH═CH—CH(OR2)(OR3)，包括在碱存在下使具有在C5位置上具有离去基团X并由公式（1）表示的2-烯醛缩醛化合物经消除反应制得2,4-二烯醛缩醛化合物（2）的步骤；以及生产公式（3）的2,4-二烯醛化合物的方法：R1CH═CH—CH═CH—CHO，进一步包括去保护2,4-二烯醛缩醛化合物（2）以获得2,4-二烯醛化合物（3）的步骤。

  公开号：

  US20180305276A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dienal 以81%的产率得到(E)-2,4-pentadienal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Scheibe, Raimund, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1307 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing 2,4-dienal acetal compound and 2,4-dienal compound
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10138179B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Methods of producing a 2,4-dienal acetal compound and a 2,4-dienal compound useful as synthesis intermediates of a sex pheromone compound having a conjugated diene structure or a conjugated triene structure. More specifically, a method produces a 2,4-dienal acetal compound of Formula (2): R1CH═CH—CH═CH—CH(OR2)(OR3), including a step of subjecting a 2-enal acetal compound having a leaving group X at position C5 and being expressed by Formula (1): R1CHX—CH2—CH═CH—CH(OR2)(OR3) to an elimination reaction in the presence of a base to obtain the 2,4-dienal acetal compound (2); and a method for producing a 2,4-dienal compound of Formula (3): R1CH═CH—CH═CH—CHO, further including a step of deprotecting the 2,4-dienal acetal compound (2) to obtain the 2,4-dienal compound (3).

  生产 2,4-二烯醛缩醛化合物和 2,4-二烯醛化合物的方法，可用作具有共轭二烯结构或共轭三烯结构的性信息素化合物的合成中间体。更具体地说，一种方法可制得式（2）的 2，4-二烯醛缩醛化合物：R1CH═CH-CH═CH-CH(OR2)(OR3)，包括将在 C5 位上具有离去基团 X 并由式(1)表示的 2-烯醛缩醛化合物：R1CHX-CH2-CH═CH-CH(OR2)(OR3)在碱存在下进行消去反应，得到2,4-二烯醛缩醛化合物(2)；以及生产式(3)的2,4-二烯醛化合物的方法：R1CH═CH-CH═CH-CHO，进一步包括对 2，4-二烯醛缩醛化合物 (2) 进行脱保护反应以得到 2，4-二烯醛化合物 (3) 的步骤。
• Palladium-catalyzed syntheses of conjugated polyenes
  作者：William Fischetti、K. Tim Mak、F. Gregory Stakem、Jinil Kim、Arnold L. Rheingold、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00155a005

  日期：1983.4