4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>benzonitrile | 103789-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzonitrile；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]benzonitrile
• CAS: 103789-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: SHVZZBNLABQDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>benzonitrile 在 Ra-Ni alloy 哌啶 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy>benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04725610A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通用公式的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## [其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢残基或杂环残基；R.sup.2为氢或可被羟基取代的低碳基；X为氧或硫原子；Z为羟基化的亚甲基或羰基；m为0或1；n为1到3的整数；L和M分别代表氢原子或L和M结合以共同形成连接]及其盐，这些是新颖的化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且对于糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂具有价值。
• Oxazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0428312B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16
• US5498621A
  申请人：——

  公开号：US5498621A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] OXAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1991007107A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  [EN] Compounds of fomulae (I) and (II), where R is cycloalkyl or aryl; R1 is alkyl, X is O or C=O; A is O or S; and B is N or CH, are useful as hypoglycemic agents.
  [FR] Composés de formules (I) et (II), dans lesquelles R représente cycloalkyle ou aryle; R1 représente alkyle, X représente O ou C=O; A représente O ou S; et B représente N ou CH. Ces composés sont utiles en tant qu'agents hypoglycémiques.