D-myo-纤维醇,2,4,5-三-O-(苯基甲基)-1,6-O-(1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基二环2.2.1庚-2-亚基-,乙酸酯 | 481-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: D-myo-纤维醇,2,4,5-三-O-(苯基甲基)-1,6-O-(1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基二环2.2.1庚-2-亚基-,乙酸酯
• 中文别名: Α-毕橙茄醇
• 英文名称: (-)-α-Cadinol
• 英文别名: epi-α-cadinol；alpha-cadinol；(-)-a-Cadinol；(1R,4S,4aR,8aR)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 481-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LHYHMMRYTDARSZ-BYNSBNAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C
• 沸点：
  137-139 °C
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.899 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-myo-纤维醇,2,4,5-三-O-(苯基甲基)-1,6-O-(1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基二环2.2.1庚-2-亚基-,乙酸酯 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 4,10-dichloro-4βH,10βH-cadinane
  参考文献：
  名称：

  Motl et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1297,1304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-cadinol formate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 D-myo-纤维醇,2,4,5-三-O-(苯基甲基)-1,6-O-(1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基二环2.2.1庚-2-亚基-,乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5S, 8S-germacra-1E,6E-dien-5-ol from the oleoresin ofPicea ajanensis and its biomimetic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00638775

文献信息

• Improved selectivity of an engineered multi-product terpene synthase
  作者：Ryan Lauchli、Julia Pitzer、Rebekah Z. Kitto、Karolina Z. Kalbarczyk、Kersten S. Rabe

  DOI：10.1039/c4ob00479e

  日期：——

  Random mutation of the multi-product sesquiterpene synthase Cop2 generated a mutant that converted the natural substrate farnesyl diphosphate (FPP) into germacrene D-4-ol with 77% selectivity without detrimental effects on wild-type kinetic properties.

  多产物倍半萜合酶Cop2的随机突变产生了一种突变体，将天然底物法尼基二磷酸转化为具有77%选择性的D-4-ol。这并没有对野生型的动力学特性产生不利影响。
• Stereochemistry of 1,6-Germacradien-5-ol, a Constituent of the Needles of Scots Pine (Pinus sylvestris) and of the Defence Secretion from Larvae of the Pine Sawfly Neodiprion sertifer.
  作者：Ove Nordin、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Sayed A. Shiba、Inger Søtofte、Jørgen Møller、Alexander Senning、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0124

  日期：——

  (-)-1,6-Germacradien-5-ol [(E, E) -1, 5-dimethyl-8-isopropylcyclodeca-1,6-dien-5-ol, I] has been isolated from the defence secretion from larvae of the pine sawfly Neodiprion sertifer and from needles of Scots pine (Pinus sylvestris). It was characterised by means of spectroscopic methods and by its optical rotation. Acid-promoted transannular cyclisation isomerised 1 to the known (-)-alpha-cadinol. (4), whereby the configuration at position 8 was established as S. The configuration at the second stereocentre, position 5, carrying the alcohol group is discussed on the basis of molecular mechanics calculations (MM2), NMR shift values, coupling constants and NOESY experiments. 1-endo-Bourbonanol (7a) and (-)-5-methoxy-1,6-germacradiene (8) were prepared from 1 and investigated by NMR spectroscopy. The evidence collected indicated that the stereoisomer isolated was (5S,8S)-1,6-germacradien-5-ol.

  (-)-1,6-葛木二烯-5-醇 [(E, E)-1,5-二甲基-8-异丙基环十二碳-1,6-二烯-5-醇，I] 已经从松梢松enso Neodiprion sertifer 的幼虫防御分泌物以及 Scots pine（Pinus sylvestris）的针叶中分离出来。该物质通过光谱方法和旋光性质进行了表征。在酸性条件下，跨环化反应使1异构化为已知的(-)-α-卡豆醇。其中，确定了位置8的构型为S。基于分子力学计算（MM2）、NMR化学位移值、偶合常数以及NOESY实验，讨论了第二个手性中心（位置5，携带醇基的羟基）的构型。1-endo-波旁醇（7a）和 (-)-5-甲氧基-1,6-葛木二烯（8）已从1制备并进行了NMR光谱分析。所收集的证据表明，分离的立体异构体是(5S,8S)-1,6-葛木二烯-5-醇。
• Particles for malodor reduction
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10240108B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A composition including a plurality of particles, wherein the particles include: about 30% to about 95% by weight of a carrier; about 0.1% to about 30% by weight of a perfume; and about 0.00025% to about 30% by weight of a malodor agent; wherein the malodor agent comprises one or more malodor reduction materials having a Blocker Index of less than 3 or a Blocker Index average of 3 to about 0.001; and wherein each of the particles has a mass between about 0.1 mg to about 5 g.

  一种包括多种微粒的组合物，其中微粒包括：约 30% 至约 95% （按重量计）的载体；约 0.1% 至约 30% （按重量计）的香水；以及约 0.00025% 至约 30% （按重量计）的恶臭剂；其中恶臭剂包括一种或多种恶臭减少材料，其阻滞指数小于 3 或阻滞指数平均值为 3 至约 0.001；以及其中每个微粒的质量在约 0.1 毫克至约 5 克之间。
• The Structure of the Crystalline Cadinol from Citronella Oil
  作者：Milton D. Soffer、Marlene Brey、Jane Fournier

  DOI：10.1021/ja01516a039

  日期：1959.4
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (57. Mitteilung). Über ein krystallisiertes Cadinol aus Java-Citronellöl
  作者：Pl. A. Plattner、R. Márkus

  DOI：10.1002/hlca.19420250729

  日期：1942.12.1