isoafricanol | 104975-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoafricanol
• 英文别名: (1aS,4aR,5R,7aS,7bR)-3,3,5,7b-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6,7,7a-octahydrocyclopropa[h]azulen-4a-ol
• CAS: 104975-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KVFZUTBKAXAVDX-CYHVGBIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoafricanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.05h， 以10%的产率得到african-1-ene
  参考文献：
  名称：

  整枝柠檬叶挥发油中的倍半萜

  摘要：

  从香精油中分离出四个具有非洲烷骨架的倍半萜烯（1-4）（以前仅报道过其中的5-非洲ric烯（1））和新的asteriscane衍生物asterisca-3（15），6-二烯（5）。 pp 另一种新的化合物african-2（6）-ene（7）是通过异戊醇（6）的衍生得到的半合成产物。根据光谱数据，对映选择性气相色谱法和化学相关性确定新化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np980424v
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-[(1'R,2'S,4R,6R,7'S)-1',5',5'-trimethyl-4,6-di(propan-2-yl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-bicyclo[5.1.0]octane]-2'-yl]butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸丁酯 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 isoafricanol
  参考文献：
  名称：

  Sugimura, Takashi; Futagawa, Tohru; Tai, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2295 - 2298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of isoafricanol and its terpene cyclase in Streptomyces violaceusniger using CLSA-NMR
  作者：Ramona Riclea、Christian A. Citron、Jan Rinkel、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c4cc00177j

  日期：——

  The recently developed CLSA-NMR technique that is based on feeding experiments with 13C-labelled precursors was applied in the identification of isoafricanol as the main volatile terpene emitted by Streptomyces violaceusniger. The isoafricanol synthase of this organism is presented, together with a recent phylogenetic analysis of bacterial terpene cyclases.

  最近开发的 CLSA-NMR 技术以 13C 标记的前体喂养实验为基础，被用于鉴定异芳醇是由 Streptomyces violaceusniger 释放的主要挥发性萜烯。本文介绍了该生物的异芳醇合成酶，以及最近对细菌萜烯环化酶的系统发育分析。
• An Unusual Skeletal Rearrangement in the Biosynthesis of the Sesquiterpene Trichobrasilenol from<i>Trichoderma</i>
  作者：Keiichi Murai、Lukas Lauterbach、Kazuya Teramoto、Zhiyang Quan、Lena Barra、Tsuyoshi Yamamoto、Kenichi Nonaka、Kazuro Shiomi、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201907964

  日期：2019.10.14

  derivatives) than provided by their oligoprenyl diphosphate precursor. This is sometimes the result of an oxidative ring-opening reaction at a terpene-cyclase-derived molecule containing the regular number of Me group equivalents, as observed for picrotoxan sesquiterpenes. In this study a sesquiterpene cyclase from Trichoderma spp. is described that can convert farnesyl diphosphate (FPP) directly via a remarkable

  某些类萜的骨架不寻常，因为它们包含比它们的异戊二烯基二磷酸酯前体所提供的更多的Me基团（或它们的生物合成等价物，例如亚烷基，羟甲基，醛或羧酸及其衍生物）。有时这是在萜烯环化酶衍生的分子上发生氧化性开环反应的结果，该分子含有规则数量的Me基团当量，如对于吡咯烷酮倍半萜烯所观察到的。在这项研究中，木霉属的倍半萜环化酶。据描述，它可以通过显着的骨架重排直接将法呢基二磷酸酯（FPP）转化为三chobrasilenolol，一种新的Brasil倍半萜烯，与FPP相比具有一个额外的Me基等价物。
• A Short Total Synthesis of (±)-Isoafricanol and Two of its Isomers
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz、C. Mouza

  DOI：10.1055/s-1998-1720

  日期：1998.6

  The syntheses of (±)-isoafricanol and two if its isomers were achieved from 2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol. The key step was a photoreductive radical cyclisation of an unsaturated ketone.

  (±)-isoafricanol 及其两种异构体是由 2,5,5-三甲基环己-2-烯-1-醇合成的。关键步骤是不饱和酮的光反应自由基环化。
• Isoafricanol synthase from Streptomyces malaysiensis
  作者：Patrick Rabe、Markiyan Samborskyy、Peter F. Leadlay、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c7ob00234c

  日期：——

  A terpene cyclases from Streptomyces malaysiensis was characterised as (+)-isoafricanol synthase and its mechanism was investigated using isotopically labelled substrates.

  一种来自马来西亚链霉菌的萜类环化酶被鉴定为(+)-异非洲醇合成酶，并使用同位素标记的底物研究了其机制。
• Total synthesis of (.+-.)-africanol and (.+-.)-isoafricanol
  作者：Weiming Fan、James B. White

  DOI：10.1021/jo00065a018

  日期：1993.6

  A six-step synthesis of the sesquiterpenes africanol and isoafricanol from 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one is reported. The anionic oxy-Cope rearrangement is used to prepare substituted 5-cyclodecenones functionalized with an allylstannane moiety, which, upon cyclization with the ketone, lead to hydroazulene derivatives. The stereochemistry in the transannular cyclization can be controlled through the choice of reaction conditions both with respect to the ring fusion itself and with respect to a preexisting chiral center. Cyclopropanation of the alkene that is generated following cyclization completes the synthesis of both compounds.