Z-[4-2H1]-isopentenyl diphosphate | 97336-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Z-[4-2H1]-isopentenyl diphosphate
• 英文别名: Z-[4-²H₁]-isopentenyl diphosphate；(4Z)-<4-(2)H>isopentenyl pyrophosphate；(Z)-<4-2H>isopentenyl pyrophosphate；(Z)-<4-2H>isopentenyl diphosphate；(Z)-(4-²H)isopentenyldiphosphate；(Z)-(4-²H)IPP；(4Z)-(4-(2)H)isopentenyl pyrophosphate
• CAS: 97336-03-3
• 化学式: C₅H₁₂O₇P₂
• 分子量: 247.086
• InChiKey: NUHSROFQTUXZQQ-MUHQOPHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-[4-2H1]-isopentenyl diphosphate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 Tris-HCl buffer 、 DL-dithiothreitol 、 farnesyl pyrophosphate synthetase fraction of Pisum sativum 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 (4R,8R)-<4,8-2H2>farnesal
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-法尼醇与豌豆酶系统生物合成中反面的异常链伸长

  摘要：

  当 (E,E)-法尼醇由 3,3-二甲基烯丙基焦磷酸和 (E)- 或 (Z)-[4-2H] 异戊烯焦磷酸 (IPP) 的等摩尔混合物在碘乙酰胺与法呢基存在下酶促合成时在从豌豆制备的焦磷酸合成酶部分中，发现发生了烯丙基残基异常添加到 IPP 碳碳双键的重新表面。这一发现是与 Cornforth 的类异戊二烯生物合成立体化学图片不同寻常的链伸长的第一个例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.497
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-²H)-tert-butyl((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-[4-2H1]-isopentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  两种来自Alkutzneria albata的螺二烯和Cembrene A的二萜合酶

  摘要：

  研究了来自放线放线菌变种Allokutzneria albata的两种细菌二萜合酶，从而鉴定出结构上前所未有的第一种酶化合物螺螺丙烯和第二种酶的西em烯A。通过同位素标记实验，定点诱变以及金属辅因子和pH值的变化，对这两种酶的机理进行了彻底研究。对于螺碳巴烯合酶，观察到副产物丁保酚的pH和Mn 2+依赖性形成，其与螺碳巴烯生物合成相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800385

文献信息

• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• The Biosynthetic Gene Cluster for Sestermobaraenes—Discovery of a Geranylfarnesyl Diphosphate Synthase and a Multiproduct Sesterterpene Synthase from <i>Streptomyces mobaraensis</i>
  作者：Anwei Hou、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202010084

  日期：2020.11.2

  A biosynthetic gene cluster from Streptomyces mobaraensis encoding the first cases of a bacterial geranylfarnesyl diphosphate synthase and a type I sesterterpene synthase was identified. The structures of seven sesterterpenes produced by these enzymes were elucidated, including their absolute configurations. The enzyme mechanism of the sesterterpene synthase was investigated by extensive isotope labeling

  鉴定出来自茂原链霉菌的生物合成基因簇，编码第一批细菌香叶基法呢基二磷酸合酶和 I 型二倍萜合酶。阐明了这些酶产生的七种二倍萜的结构，包括它们的绝对构型。通过广泛的同位素标记实验研究了二倍萜合酶的酶机制。
• On the mechanism of ophiobolin F synthase and the absolute configuration of its product by isotopic labelling experiments
  作者：Zhiyang Quan、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d0ob01470b

  日期：——

  An ophiobolin F synthase homolog was discovered from Aspergillus calidoustus CBS121601. The cyclisation mechanism of this terpene synthase was investigated by extensive isotopic labelling experiments and the absolute configuration of its product ophiobolin F was elucidated by enantioselective deuteration.

  从Aspergillus calidoustus CBS121601中发现了 ophiobolin F 合酶同源物。通过广泛的同位素标记实验研究了该萜烯合酶的环化机制，并通过对映选择性氘化阐明了其产物蛇毒蛋白 F 的绝对构型。
• Mechanistic Studies on Trichoacorenol Synthase from <i>Amycolatopsis benzoatilytica</i>
  作者：Jan Rinkel、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/cbic.201900584

  日期：2020.3.16

  Isotopic labeling experiments performed with a newly identified bacterial trichoacorenol synthase established a 1,5-hydride shift occurring in the cyclization mechanism. During EI-MS analysis, major fragments of the sesquiterpenoid were shown to arise via cryptic hydrogen movements. Therefore, the interpretation of earlier results regarding the cyclization mechanism obtained by feeding experiments

  使用新鉴定的细菌三氯乙烯醇合酶进行的同位素标记实验确定了环化机制中发生的 1,5-氢化物转变。在 EI-MS 分析过程中，倍半萜类化合物的主要片段被证明是通过神秘的氢运动产生的。因此，对通过木霉喂养实验获得的环化机制的早期结果的解释进行了修订。
• Stereochemistry of the carbon to carbon bond formation in the biosynthesis of polyprepenyl chains with Z double bonds. Studies with undecaprenyl-pyrophosphate synthetase
  作者：Masaki Kobayashi、Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1021/ja00301a057

  日期：1985.7