1-(3-硝基苯基)-1H-吡唑 | 25688-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)pyrazole；1-(3-Nitrophenyl)-pyrazol
• CAS: 25688-18-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD12192642
• 分子量: 189.173
• InChiKey: WTFRZFHXSRGFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95 °C
• 沸点：
  323.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1H-吡唑 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到3-吡唑-1-苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO-TRIAZINE ANILINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES PYRROLO-TRIAZINE ANILINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，可用作激酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Z如规范中所述。

  公开号：

  WO2003090912A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 silver(I) nitrite 、 十二羰基三钌 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(3-硝基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  The ruthenium-catalyzed meta-selective C–H nitration of various azole ring-substituted arenes

  摘要：

  我们开发了一种高效且温和的钌催化的对取代芳烃的唑环进行间位-选择性的C_Ar–H硝化的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01930h

文献信息

• Room-Temperature Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling of Aryl Iodides and Bromides Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Chu-Ting Yang、Yao Fu、Yao-Bing Huang、Jun Yi、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200903158

  日期：2009.9.21

  solubility alone does not explain the performance of organic ionic bases in the room‐temperature coupling of aryl iodides and even bromides with aliphatic and aromatic amines and N‐heterocycles (NuH; see scheme). Conductivity measurements show that these organic ionic bases, which contain tetraalkylammonium or ‐phosphonium cations, are readily ionized in organic solvents.

  仅仅良好的溶解度并不能解释有机离子碱在芳基碘化物甚至溴化物与脂族和芳族胺以及N杂环的室温偶联中的性能（NuH；参见方案）。电导率测量表明，这些含有四烷基铵或阳离子的有机离子碱在有机溶剂中很容易被电离。
• New Ligands for Copper-Catalyzed CN Coupling Reactions at Gentle Temperature
  作者：Jinyue Su、Yatao Qiu、Sheng Jiang、Dayong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400147

  日期：2014.8

  Pyridin‐2‐ol‐N‐oxide was designed as an efficient ligand for the coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, respectively, with primary amines, cyclic secondary amines or N‐containing heterocycles at room or moderate temperature. The catalytic system showed great functional groups tolerance and excellent selective reactivity.

  吡啶-2-醇-N-氧化物被设计为在室温或中温下分别使芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物与伯胺，环状仲胺或含N杂环偶联反应的有效配体。催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性反应性。
• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• Mild Conditions for Copper-CatalysedN-Arylation of Pyrazoles
  作者：Henri-Jean Cristau、Pascal P. Cellier、Jean-Francis Spindler、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/ejoc.200300709

  日期：2004.2

  Copper-catalysed N-arylation of pyrazoles with aryl or heteroaryl bromides or iodides, which can include functional substituents, was performed under the mildest conditions yet described, with excellent yields and selectivity, by the use as catalyst of a combination of cuprous oxide with a set of inexpensive, chelating oxime-type ligands not previously known to promote such reactions. Other original

  铜催化吡唑与芳基或杂芳基溴化物或碘化物（可包括功能性取代基）的 N-芳基化反应是在迄今描述的最温和条件下进行的，通过将氧化亚铜与一套廉价的螯合肟型配体，此前未知可促进此类反应。提供氮和/或氧作为螯合原子的其他原始双齿、三齿或四齿配体也在此类芳基化中成功测试。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。