1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 85841-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(m-Nitrophenyl)-2-formylpyrrole
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(3-nitrophenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 85841-67-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00453253
• 分子量: 216.196
• InChiKey: PMFWIANLJTWYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PINA, M. DEL K.;BUDYLIN, V. A.;RODRIGES, M.;BUNDEL, YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 324-327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 间硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 1-aryl-2-formylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479906

文献信息

• Synthesis of 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-diones by Reformatsky Reaction
  作者：V. V. Shchepin、A. E. Korzun、Yu. Kh. Sazhneva

  DOI：10.1007/s11178-005-0049-6

  日期：2004.10

  Zinc enolates derived from ethyl 4-bromo-2,2,4-trimethyl-3-oxopentanoate and 4-bromo-4- ethyl-2,2-dimethyl-3-oxohexanoate react with 2-furan-, 2-thiophene-, 1-(3-nitrophenyl)-2-pyrrole-, 1-acyl-3-indole-, and 2-pyridinecarbaldehydes to give the corresponding 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyltetrahydropyran-2,4-diones.

  由乙基4-溴-2,2,4-三甲基-3-氧代戊酸酯和4-溴-4-乙基-2,2-二甲基-3-氧代己酸酯衍生的锌烯醇盐与2-呋喃、2-噻吩、1-(3-硝基苯基)-2-吡咯、1-酰基-3-吲哚和2-吡啶甲醛反应，生成相应的6-杂芳基-5,5-二烷基-3,3-二甲基四氢吡喃-2,4-二酮。
• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Spatial structure of derivatives of 1-nitrophenylpyrroles
  作者：M. del'、K. Pina、V. A. Budylin、M. Rodriges、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00479907

  日期：1989.2
• D'Arcy, Bruce R.; Lewis, Keith G.; Mulquiney, Colin E., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 953 - 965
  作者：D'Arcy, Bruce R.、Lewis, Keith G.、Mulquiney, Colin E.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorylated 1-(nitrophenyl)-2-formylpyrroles
  作者：P. A. Gurevich、V. V. Kiselev、V. V. Moskva、G. I. Ruzal'

  DOI：10.1007/bf00765244

  日期：1983.1