丁位十一内酯 | 710-04-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 丁位十一内酯
• 中文别名: 5-羟基-十一酸内酯；1,4-十一内酯；Delta-十一内酯；DELTA-十一烷酸内酯；四氢-6-己基-2-H-吡喃-2-酮；5-十一内酯；Δ-十一内酯；δ-十一内酯
• 英文名称: 6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-hexyloxan-2-one
• CAS: 710-04-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00006650
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YZRXRLLRSPQHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C10.5 mm Hg(lit.)
• 比旋光度：
  0°(25℃, neat)
• 密度：
  0.969 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.9-3 at 20℃ and pH7
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a creamy, peach-like odour
• 溶解度：
  1 ml in 1 ml 95% alcohol (in ethanol)
• 折光率：
  1.457-1.461
• 保留指数：
  1579;1535;1539
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  UQ1320000
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请远离火源，并确保储存地点不靠近氧化剂。

SDS

δ-十一内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： δ-Undecanolactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： δ-十一内酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 710-04-3
俗名： 5-Hydroxyundecanoic Acid δ-Lactone , δ-Undecalactone
δ-十一内酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H20O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
δ-十一内酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 水果味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 168 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MOD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UQ1320000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
δ-十一内酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

丁位十一内酯又称为δ-十一内酯。它具有甜的、水果、牛奶、奶油、黄油、酯香、蜡香和椰子香气与味道，是天然奶油特殊香味的关键成分之一。其沸点为129～130.5℃（1×133.322Pa），折光率为1.4564（25℃）。该化合物可通过2-己基环戊酮氧化制备，并可用于软饮料、糖果、人造奶油、冰淇淋、冷制及焙烤食品的加香。

制备

在装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的500ml三颈烧瓶中加入140ml甲酸，56克尿素-过氧化物加合物，并搅拌溶解。室温下分约1小时滴加28克（0.17mol）2-己基环戊酮。滴加完成后，再加入168ml水，搅拌并进行层析分离，水相用28ml甲苯萃取3次后合并有机层。减压蒸馏去除有机层中的甲苯，控制温度不超过70℃，剩余物为丁位十一内酯粗品，纯度约为85%，产率为96%。随后使用真空薄膜蒸馏装置进行精制，控制温度在128℃、压力为1.4kPa的条件下蒸馏，得到的产品即为高纯度（约98%）的丁位十一内酯，产率为84%。

含量分析

采用气相色谱法（GT-10-4）结合极性柱进行测定。

毒性

GRAS（FEMA）标准下被认为是无害的。

使用限量

在不同食品中的使用限量为：饮料2.0mg/kg；冰淇淋、糖果和谷类5.0mg/kg；焙烤制品25mg/kg；肉及肉香肠、肉汤1.0mg/kg；乳及乳制品10.0mg/kg。

化学性质

丁位十一内酯为无色至淡黄色液体，具稀奶油和桃子似香气。其沸点为152～155℃（1.4×10³Pa）。

用途

根据GB 2760--1996规定，丁位十一内酯可作为食用香料使用。

生产方法

丁位十一内酯的生产过程包括由己醛与环戊酯缩合后经脱水、氢化和内酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁位十一内酯 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.99h， 生成 2-benzylidene-7-hexyloxepane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Davies, Martin J.; Moody, Christopher J.; Taylor, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环戊酮 在 D-葡萄糖 作用下， 反应 1.0h， 生成 丁位十一内酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性还原，氧化和水解进行级联生物转化：由2-亚烷基亚环戊酮制备（R）-δ-内酯

  摘要：

  作为涉及绿色和可持续的合成对映纯δ-内酯的工具，首次涉及级联生物转化涉及C═C双键的对映选择性还原，Baeyer-Villiger氧化和内酯水解。不动杆菌属一锅级联生物转化。RS1含有新颖的对映选择性还原酶和对映体选择性内酯水解酶和大肠杆菌共表达的环己酮单加氧酶和葡糖脱氢酶，转换容易获得的2- alkylidenecyclopentanones 1 - 2成相应的有价值的香精香料（[R）-δ-内酯5 - 6在高ee中。一锅法合成优于报道的两步法制备。该概念对于开发其他包含C═C双键的底物的氧化还原级联反应很有用。

  DOI：

  10.1021/cs400101v

文献信息

• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。
• Direct Room-Temperature Lactonisation of Alcohols and Ethers onto Amides: An “Amide Strategy” for Synthesis
  作者：Viviana Valerio、Desislava Petkova、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201203906

  日期：2013.2.18

  Last‐minute deal: A direct lactonisation of ethers and alcohols onto amides that proceeds at room temperature under mild conditions is reported (see scheme). This allows the effective saving of up to two unproductive, sequential deprotection operations in synthetic sequences. Mechanistic studies are described, and a new “amide strategy” that exploits the dual robustness/late‐stage selective activation

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Lewis Acid Promoted Ruthenium(II)-Catalyzed Etherifications by Selective Hydrogenation of Carboxylic Acids/Esters
  作者：Yuehui Li、Christoph Topf、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201500062

  日期：2015.4.20

  compounds. In general, the reduction of esters constitutes the most straightforward preparation of ethers. Unfortunately, this transformation requires large amounts of metal hydrides. Presented herein is a bifunctional catalyst system, consisting of Ru/phosphine complex and aluminum triflate, which allows selective synthesis of ethers by hydrogenation of esters or carboxylic acids. Different lactones

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。
• A photocatalyzed aliphatic fluorination
  作者：Steven Bloom、James Levi Knippel、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c3sc53261e

  日期：——

  We disclose a new approach to the catalysis of alkane fluorination employing ultraviolet light and a photosensitizer, 1,2,4,5-tetracyanobenzene (TCB).

  我们披露了一种利用紫外光和光敏剂1,2,4,5-四氰基苯（TCB）催化烷烃氟化的新方法。

表征谱图