(6S)-6-hexyltetrahydropyran-2-one | 108861-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-hexyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (S)-(-)-δ-undecalactone；(S)-δ-undecalactone；undecan-5-olide；(6S)-6-hexyloxan-2-one
• CAS: 108861-13-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YZRXRLLRSPQHDK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-hexyltetrahydropyran-2-one 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(S)-1-Methoxy-2-methyl-dodec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性，这是合成δ-羟基和ε-羟基-α-甲基羧酸酯的关键中间体

  摘要：

  我们报告了六元和七元环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性。所得缩醛的氧化环裂解得到相应的无环δ-羟基-和ε-羟基-α-甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01738-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-N-methylundecanamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6S)-6-hexyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of δ-Lactones with Lipase-Catalyzed Resolution and Mitsunobu Reaction

  摘要：

  Both enantiomers of a series of delta-lactones (e.g., delta-decalactone, delta-dodelactone, and delta-hexadecalactone) were synthesized stereoselectively by Novozym 435-catalyzed resolution. Furthermore, only (S)-enantiomers of delta-lactones were synthesized with a combination of Novozym 435-catalyzed resolution and Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.529230

文献信息

• Cascade Biotransformations via Enantioselective Reduction, Oxidation, and Hydrolysis: Preparation of (<i>R</i>)-δ-Lactones from 2-Alkylidenecyclopentanones
  作者：Ji Liu、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400101v

  日期：2013.5.3

  cascade biotransformation involving enantioselective reduction of a C═C double bond, Baeyer–Villiger oxidation, and lactone hydrolysis was developed as a green and sustainable tool for synthesizing enantiopure δ-lactones. One-pot cascade biotransformations were achieved with Acinetobacter sp. RS1 containing a novel enantioselective reductase and an enantioselective lactone hydrolase and Escherichia coli

  作为涉及绿色和可持续的合成对映纯δ-内酯的工具，首次涉及级联生物转化涉及C═C双键的对映选择性还原，Baeyer-Villiger氧化和内酯水解。不动杆菌属一锅级联生物转化。RS1含有新颖的对映选择性还原酶和对映体选择性内酯水解酶和大肠杆菌共表达的环己酮单加氧酶和葡糖脱氢酶，转换容易获得的2- alkylidenecyclopentanones 1 - 2成相应的有价值的香精香料（[R）-δ-内酯5 - 6在高ee中。一锅法合成优于报道的两步法制备。该概念对于开发其他包含C═C双键的底物的氧化还原级联反应很有用。
• Enoyl acyl carrier protein reductase (FabI) catalyzed asymmetric reduction of the CC double bond of α,β-unsaturated ketones: preparation of (R)-2-alkyl-cyclopentanones
  作者：Ji Liu、Jinchuan Wu、Zhi Li

  DOI：10.1039/c4cc04150j

  日期：——

  Enoyl-ACP reductase (FabI) was identified as a non-OYE 'ene'-reductase for asymmetric reduction of the C=C double bond of alpha, beta-unsaturated ketones. Reduction of several 2-alkylidenecyclopentanones with A-FabI and E-FabI gave (R)-2-alkylcyclopentanones in 95-90% and 70-81% ee, respectively. The product ee was improved to 99-98% in high yield by subsequent one-pot biooxidation.

  烯丙基ACP还原酶（FabI）被鉴定为非OYE'烯'还原酶，用于不对称还原α，β-不饱和酮的C = C双键。用A-FabI和E-FabI还原几种2-亚烷基环戊酮，分别得到95-90％和70-81％ee的（R）-2-烷基环戊酮。通过随后的一锅式生物氧化，产物ee以高产率提高至99-98％。
• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。
• Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans
  作者：Jean-Olivier Zirimwabagabo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4cc00109e

  日期：——

  Functionalised cyclic enol ethers can be recovered with high levels of enantiocontrol after an asymmetric catalytic [1,3]-rearrangement reaction.

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。
• Sustainable approach for highly-enantioselective synthesis of lactones by a Baeyer-Villiger monooxygenase from Fusarium
  作者：Lan Huong Le Viet、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133875

  日期：2024.3

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs), flavin-dependent enzymes that use atmospheric oxygen to catalyze oxidation reactions, are valuable for various applications. In this study, we employed a novel BVMO from the fungus, sp. NBRC 109816, (BVMO) to synthesize diverse chiral lactones. The enzyme demonstrated a broad substrate compatibility with a variety of cyclic ketones. In addition, the preparative-scale

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是一种黄素依赖性酶，利用大气中的氧气催化氧化反应，对于各种应用都很有价值。在这项研究中，我们采用了一种来自真菌 sp. 的新型 BVMO。 NBRC 109816, (BVMO) 用于合成多种手性内酯。该酶表现出与多种环酮的广泛底物相容性。此外，制备规模反应也成功进行，得到的手性内酯收率高达91%，对映体过量（）值高达99%（）。