9H-芴-9-基甲基{(2S)-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-氯-1-氧代-2-丙基}氨基甲酸酯 | 103321-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 9H-芴-9-基甲基{(2S)-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-氯-1-氧代-2-丙基}氨基甲酸酯
• 英文名称: Fmoc-Tyr(Bzl)-Cl
• 英文别名: Fmoc-O-benzyl-L-tyrosyl chloride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 103321-60-4
• 化学式: C₃₁H₂₆ClNO₄
• 分子量: 512.005
• InChiKey: GKHIGWPLGJZONE-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基{(2S)-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-氯-1-氧代-2-丙基}氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 Leu-enkephalin
  参考文献：
  名称：

  Amino-Protecting Groups Subject to Deblocking under Conditions of Nucleophilic Addition to a Michael Acceptor. Structure−Reactivity Studies and Use of the 2-(tert-Butylsulfonyl)-2-propenyloxycarbonyl (Bspoc) Group

  摘要：

  A new type of amino-protecting group is described in which a Michael acceptor is incorporated into the protectant so that treatment with a nucleophile will trigger deblocking. Comparison of various Michael accepters showed that for several key electron-withdrawing groups, the order of reactivity was C6H5SO2 > Me3CSO2 > COOEt > CsH5SO > C(6)H(4)NO(2-)p. The reactivity of the nucleophile. (e.g., primary and secondary aliphatic amines) followed an order related to both intrinsic basicity and steric effects. beta-Substituents in the Michael acceptor caused significant retardation of the deblocking process. The Bspoc function was chosen for initial elaboration into a practical system for use in peptide synthesis. Bspoc amino acid chlorides were used as coupling agents and silica-tethered secondary amines as deblocking agents. With the latter, deblocking occurs cleanly and no byproducts remain in the organic solvent in which the deblocking is executed.

  DOI：

  10.1021/jo982141d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-芴-9-基甲基{(2S)-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-氯-1-氧代-2-丙基}氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  以 Fmoc-氨基酸氯化物为偶联剂在双相条件下环保合成肽

  摘要：

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且

  DOI：

  10.2174/0929866527666201119161116

文献信息

• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。
• Fmoc-Peptide Acid Chlorides in Fragment Coupling: Synthesis of β-Casomorphin by 3+2 Divergent Approach
  作者：V. V. Suresh Babu、K. Gayathri、H. N. Gopi

  DOI：10.1080/00397919908085738

  日期：1999.1.1

  Abstract Fmoc-peptide acid chlorides are prepared and used as rapid and efficient coupling agents in fragment coupling. Thus the synthesis of the model tetrapeptide Leu-Ala-Gly-Val and P-casomorhin (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) are accomplished by the (2+2) and (3+2) divergent approach respectively.

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。
• A Type of Stable Amides Behaves as Acyl Transfer Reagents upon Visible‐Light Irradiation through Self‐Aromatization
  作者：Wenzhang Xiong、Guoyin Lai、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202401619

  日期：2024.7.19

  A new type of stable amides is synthesized, which can react with various nucleophiles like acyl chlorides under light irradiation. This controllable switched-on reactivity hinges on a rational-designed photo-activatable masked acyl donor reagent.

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。
• (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Kenton E. Stephens、S. Yahya Sadat-Aalaee、Jien Heh Tien、Denton C. Langridge

  DOI：10.1021/jo00369a042

  日期：1986.9
• Sureshbabu, Vommina V.; Chennakrishnareddy, Gundala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 981 - 988
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Chennakrishnareddy, Gundala

  DOI：——

  日期：——