(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone | 32729-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-chlorobenzoxazol-2-yl)(phenyl)methanone；2-benzoyl-5-chlorobenzoxazole；(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-phenyl-methanone；Methanone, (5-chloro-2-benzoxazolyl)phenyl-；(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 32729-66-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: IONKMHKUNKOKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  408.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₈H₁₄ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的光氧化还原-奎宁环双催化对烯烃的选择性 C(sp2)-H 键官能化

  摘要：

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03694k
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药。1.2-（α-羟基苄基）苯并咪唑的苯并噻唑和苯并恶唑类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a022

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Break‐and‐Build Strategy for the Synthesis of 2‐Benzoylbenzoxazoles from <i>o</i> ‐Aminophenols and Acetophenones
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100150

  日期：2021.4.13

  required substrates bearing activating groups. Herein, we report an efficient method for the synthesis of such compounds by direct reactions of o‐aminophenols with acetophenones promoted by sulfur in DMSO. The reaction was found to proceed via a Willgerodt rearrangement‐type benzoxazolation of acetophenones followed by a benzylic oxidation to reinstall the carbonyl function. This method has a broad

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。
• A one-pot hypoiodite catalysed oxidative cycloetherification approach to benzoxazoles
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c4cc02425g

  日期：——

  A practical one-pot hypoiodite catalysed oxidative cyclization approach to synthesize alpha-ketobenzoxazole derivatives was successfully developed. This operationally simple protocol utilizes easily-accessible starting materials and has a broad substrate scope with excellent yields.

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。
• A Sustainable Synthesis of 2-Benzoxazyl and 2-Benzothiazyl Ketones from Alkynyl Bromides and 2-Amino(thio)phenols Promoted by a Recyclable Catalytic System
  作者：Liangyan Cui、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201100472

  日期：2012.4

  An environmentally and economically sustainable synthesis of 2‐benzoxazyl ketones and 2‐benzothiazyl ketones through FeCl3·6H2O catalyzed tandem reactions of alkynyl bromides with 2‐amino(thio)phenols in [bmim]BF4 has been developed. Remarkable advantages of this new synthetic strategy include high efficiency, readily available starting materials, and recyclable catalyst and reaction medium.

  通过FeCl 3 ·6H 2 O催化炔基溴化物与2-氨基（硫代）苯酚在[bmim] BF 4中的串联反应，在环境和经济上可持续地合成2-苯并恶唑酮和2-苯并噻唑酮。这种新的合成策略的显着优势包括高效，易于获得的原料以及可循环使用的催化剂和反应介质。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Heteroarenes by sp²CH Functionalization
  作者：Ke Yang、Cheng Zhang、Peng Wang、Yan Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201402516

  日期：2014.6.10

  azole derivatives with α‐oxoglyoxylic acids has been developed. This work represents the first example of decarboxylative cross‐coupling reactions, in a CH bond functionalization manner, through nickel catalysis, and tolerates various functional groups. Additionally, this approach provides an efficient access to azole ketones, an important structural motif in many medicinal compounds with a broad

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。