5-allyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 129286-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 129286-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VPJWKYAIEPCVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 KH₂PO₄ buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 28.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (S)(+)-α-propyl-mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a020
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-allyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物的亲核苯甲酰化。α-羟基酸的氧化脱羧

  摘要：

  报道了使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物 (Umpolung) 合成烷基芳基酮。该方法涉及扁桃酸二氧戊环酮的烷基化、烷基化产物中二氧戊环酮部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。最后一步是在非常温和的条件下，在新戊醛存在下，使用 Co (III) 配合物以催化有氧方式进行的。

  DOI：

  10.3390/90500365

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation of α-hydroxy acids
  作者：Henk Moorlag、Johannes G. de Vries、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19921110304

  日期：——

  Mandelic and lactic acids are converted to the 1,3-dioxolan-4-ones by treatment with acetone dimethyl acetal. Deprotonation followed by treatment with an allyl acetate and a catalytic amount (1 mol %) of palladium catalyst afforded the allylated dioxolanones, which could be hydrolyzed to the corresponding α-allyl α-hydroxy acids. The lithium enolate of the dioxolanone of mandelic acid was also coupled

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。
• Behaviour of Dioxolanones as Chiral Acyl Anion Equivalents
  作者：R. Alan Aitken、Andrew W. Thomas

  DOI：10.1055/s-1998-1569

  日期：1998.1

  The 1,3-dioxolan-4-ones readily derived from α-hydroxy acids act as convenient acyl anion equivalents by deprotonation-alkylation followed by flash vacuum pyrolysis. Conjugate addition of their anions to ethyl crotonate similarly gives β-methyl-γ-oxo esters and by using chiral dioxolanones these can be obtained in up to 86% e.e.

  1,3-二恶烯-4-酮可以方便地从α-羟基酸中得到，通过去质子化-烷基化后进行快速真空热解，作为方便的酰基阴离子等效物。它们的阴离子与乙基克罗顿酸酯的共轭加成类似可得到β-甲基-γ-氧基酯，使用手性二恶烯酮可以达到最高86%的对映体过量。
• Lipase AKG mediated resolutions of α,α-disubstituted 1,2-diols in organic solvents; remarkably high regio- and enantio-selectivity
  作者：Robert P. Hof、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/p19960002051

  日期：——

  Diols 1, which contain adjacent tertiary and primary hydroxy groups, can be selectively mono-acylated at the primary hydroxy group by many lipases in organic solvents, Since the reaction does not take place at the chiral tertiary centre itself, observed enantioselectivities are usually low. Only the combination of one lipase, lipase AKG (Amano, Pseudomonas sp.), with selected substrates gives high enantioselectivities (E 20 to > 200), Also, the solvent and acyl donor employed influences the outcome, On the basis of the results of Lipase AKG towards substrates 1 an active site model for this specific lipase has been developed, which can account for the results obtained, Fu!! experimental details on the synthesis of diols 1 and enzymatic preparation of acetates 2 are given, Also, the absolute stereochemistry of the enzymatically prepared diols 1 has been established by independent synthesis from (R)-mandelic acid.
• MOORLAG, HENK;KELLOGG, RICHARD M.;KLOOSTERMAN, MARCEL;KAPTEIN, BERNARD;KA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5878-5881
  作者：MOORLAG, HENK、KELLOGG, RICHARD M.、KLOOSTERMAN, MARCEL、KAPTEIN, BERNARD、KA+

  DOI：——

  日期：——
• Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters
  作者：Henk Moorlag、Richard M. Kellogg、Marcel Kloosterman、Bernard Kaptein、Johan Kamphuis、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1021/jo00310a020

  日期：1990.11