2-羟基-2-苯基-4-戊酸乙酯 | 20978-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-2-苯基-4-戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-pentanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate；Ethyl α-Allyl-α-phenylglycolate；2-Hydroxyl-2-phenyl-4-pentenoic acid, ethyl ester
• CAS: 20978-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PQYGGCKREBOITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基-4-戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 KH₂PO₄ buffer 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 28.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)(+)-α-propyl-mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a020
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-羟基-2-苯基-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a020

文献信息

• Ethyl Mandelate as a Convenient New Benzoyl Anion Equivalent
  作者：R. Aitken、Andrew Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-770

  日期：1997.3

  Ethyl mandelate acts as a convenient benzoyl anion equivalent for the formation of alkyl aryl ketones by deprotonation-alkylation followed by flash vacuum pyrolysis.

  乙烯基苯乙酸酯作为一种方便的苯甲酰负离子等效物，通过去质子化-烷基化反应后进行闪式真空热裂解，可用于形成烷基芳基酮。
• Catalytic oxidation of homoallylalcohols to α-alkoxytetrahydrofurans by a Pd-Nitro complex and molecular oxygen
  作者：Tom M. Meulemans、Niklaas H. Kiers、Ben L. Feringa、Piet W.N.M.van Leeuwen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85079-8

  日期：1994.1

  Various homoallylalcohols were highly regioselective oxidized with molecular oxygen at the terminal carbon to afford cyclic acetals (α-alkoxytetrahydrofurans) using PdNO2Cl(CH3CN)2 as a catalyst in the presence of CuCl2 and t-butanol or isopropanol.

  在CuCl 2和叔丁醇或异丙醇的存在下，使用PdNO 2 Cl（CH 3 CN）2作为催化剂，将各种均烯丙基醇在末端碳上用分子氧高度区域选择性氧化，得到环状缩醛（α-烷氧基四氢呋喃）。
• PLE catalyzed hydrolyses of α-substituted α-hydroxy esters: The influence of the substituents.
  作者：Henk Moorlag、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86125-x

  日期：1991.1

  The enzymatic hydrolyses of a variety of α-substituted mandelic and lactic esters using pig liver esterase (PLE) have been investigated. High to moderate enantioselectivity was found for various α-substituted mandelic esters, whereas PLE showed low to no enantioselectivity for α-substituted lactic esters. We observed that the enantioselectivity of PLE depends strongly on the length and nature of the

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。
• Highly Enantioselective Allylation of α-Ketoesters Catalyzed by <i>N</i>,<i>N</i>‘-Dioxide−In(III) Complexes
  作者：Ke Zheng、Bo Qin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701491r

  日期：2007.10.1

  An efficient asymmetric allylation of α-ketoesters was catalyzed by the N,N‘-dioxide−In(III) complex in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 94% ee) for a variety of substrates under mild reaction conditions. On the basis of experimental results, a possible catalytic cycle including a transition state has been proposed to explain the origin of the reactivity and asymmetric

  N，N'-二氧化物-In（III）配合物催化α-酮酸酯的有效不对称烯丙基化反应，在温和的条件下对多种底物具有优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee）反应条件。根据实验结果，提出了一个可能的包括过渡态的催化循环，以解释反应性和不对称诱导性的起源，并描述了路易斯碱N-氧化物激活四烯丙基锡烷和路易斯酸铟激活α-氧化物的双功能催化。酮酸酯。
• Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media: Copper(II)-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions in a Water-Ethanol-Toluene Solution
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1997.959

  日期：1997.9

  Cu(OTf)2 was found to be a stable Lewis acid in aqueous media and to activate carbonyl compounds effectively. Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with carbonyl compounds proceeded smoothly in aqueous media, to afford the corresponding adducts in high yields. In addition, the catalyst could be easily recovered quantitatively after the reaction

  发现 Cu(OTf)2 在水性介质中是一种稳定的路易斯酸，并能有效地活化羰基化合物。甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与羰基化合物的烯丙基化反应在水性介质中顺利进行，以高产率得到相应的加合物。此外，催化剂在反应完成后易于定量回收，可重复使用。