(6R,7R,15S)-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one | 155814-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,15S)-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one
• 英文别名: 6R,7R,15S-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]hexadecan-14-one；(6R,7R,15S)-15-methyl-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-14-one
• CAS: 155814-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: QLGONFKLRXNJNW-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,15S)-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one 在 deuterated acetic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第6部分）：双螺合酮保护的乳酸和乙醇酸烯醇酯的高度立体选择性烷基化

  摘要：

  被保护的乳酸烯醇化物已经与一系列亲电试剂烷基化，以产生具有中等至优异的立体选择性的取代的加合物。手性保护的乙醇酸加合物也已经以高的立体选择性进行了双烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75813-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 、 L-乳酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of enantiopure isoprene epoxides from (S)-lactic acid via ‘dispoke’ intermediates
  作者：Daping Zhang、Christine Bleasdale、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/b002133o

  日期：——

  ‘Dispoke protected lactate’ derived from (S)-lactic acid was converted into the enantiopure isoprene epoxides (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane and (2R,2′S)-2-methylbioxirane.

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。
• Stereocontrolled Synthesis of (2R,3S)-2-Methylisocitrate, a Central Intermediate in the Methylcitrate Cycle
  作者：Dan J. Darley、Thorsten Selmer、William Clegg、Ross W. Harrington、Wolfgang Buckel、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/hlca.200390332

  日期：2003.12

  2-Methylisocitrate (=3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylic acid) is an intermediate in the oxidation of propanoate to pyruvate (=2-oxopropanoate) via the methylcitrate cycle in both bacteria and fungi (Scheme 1). Stereocontrolled syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylisocitrate (98% e.e.) were achieved starting from (R)- and (S)-lactic acid (=(2R)- and (2S)-2-hydroxypropanoic acid), respectively

  2- Methylisocitrate（= 3-羟基丁烷-1,2,3-三羧酸）是在丙酸乙酯为丙酮酸（= 2-氧代丙酸乙酯）的氧化的中间通过在细菌和真菌（该甲基柠檬酸循环方案1）。（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-甲基异柠檬酸（98％ee）的立体控制合成是从（R）-和（S）-乳酸（=（2 R）-和（2 S）-2-羟基丙酸）。双螺酮（6 S，7 S，15 R）-15-甲基-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadecan-14-one（2a衍生自（R）-乳酸的R）用二异丙基氨基锂脱质子化，得到碳负离子，其与富马酸二乙酯缩合（流程3）。二乙基（2 S）-2-[（6 S，7 S，14 R）-14-甲基-15-氧代-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadec-14的加成构型考虑到富马酸酯缩合的可能过渡态（参见方案2），指定了[ yl] butaned
• Adducts of bis (cyclic vinyl ethers) with carboxylic acids and their use in enantioselective synthesis
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0646585A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  An adduct of a 2,2'-bis(cyclic vinyl ether) such as bis-dihydropyran and a chiral compound that has the formula         R₁CH(XH)-COOH wherein R₁ is an inert substituent and X is a heteroatom. Such an adduct can be used to prepare an enantiopure acid of the formula         R₁R₂C(XH)-COOH by reaction with base and then with a corresponding electrophile capable of introducing the group R₂, and releasing the desired enantiomer from the appropriate diastereomer.

  2,2'-双（环乙烯基醚）（如双二氢吡喃）与手性化合物的加合物，其式为 R₁CH(XH)-COOH 其中 R₁ 是惰性取代基，X 是杂原子。这种加合物可用于制备式如下的对映体纯酸 R₁R₂C(XH)-COOH 与碱反应，然后与能够引入基团 R₂ 的相应亲电子体反应，从适当的非对映异构体中释放出所需的对映体。
• Dispiroketals in synthesis (part 10): Further reactions of dispoke protected lactate and glycolate enolates
  作者：Geert-Jan Boons、Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85241-8

  日期：1994.1

  alpha-Hydroxy acids have been reacted with bis-dihydropyrans to give dispiroketal adducts (1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]-hexadecan-14-ones). The enolates derived from these compound undergo reaction with electrophiles with generally high levels of diastereoselectivity. Subsequent deprotection of these compounds gives alpha-hydroxy esters of high enantiomeric excess.
• Dispiroketals in synthesis (part 6): Highly stereoselective alkylation of dispiroketal protected lactate and glycolate enolates
  作者：Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75813-8

  日期：1994.1

  Protected lactic acid enolates have been alkylated with a range of electrophiles to give the substituted adducts with moderate to excellent stereoselectivity. A chiral protected glycolic acid adduct has also been doubly alkylated with high stereoselectivity.

  被保护的乳酸烯醇化物已经与一系列亲电试剂烷基化，以产生具有中等至优异的立体选择性的取代的加合物。手性保护的乙醇酸加合物也已经以高的立体选择性进行了双烷基化。