5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 | 109669-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃
• 英文名称: 2,2'-bis(5,6-dihydro-4H-pyran)
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'-bi-2H-pyran；6-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 109669-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00216558
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IEHGNSGJVJDXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-49 °C(lit.)
• 沸点：
  251.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  唾液酸（-）-KDN和某些差向异构体由（-）-3-脱氢-3-草酸或（-）-奎尼酸的合成。

  摘要：

  （-）-3-脱氢shi草酸（3-DHS，4）是现在可以从玉米糖浆中大量获得的C（7）砌块，也已经转化为唾液酸（-）-KDN（3）作为其C-7和C-8发射器。（-）-亚硫酸可以用于相同的目的。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049048y
• 作为产物：
  描述：

  6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper dichloride 作用下， 生成 5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0918781B1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-diphenylpropenyl acetate 在 C₄₄H₅₂P₂ N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0918781B1

文献信息

• Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents
  作者：S. V. Ley、M. Woods、A. Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1055/s-1992-34153

  日期：——

  A preparation of the novel dispiroketal of D-glyceraldehyde is described. The diastereoselective addition of various organometallic reagents proceeds with anti selectivity due to the large steric bulk of the dispiroketal.

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。
• Dispiroketals in Synthesis (Part 3):¹Selective Protection of Diequatorial Vicinal Diols in Carbohydrates
  作者：Steven V. Ley、Geert-Jan Boons、Ray Leslie、Martin Woods、David M. Hollinshead

  DOI：10.1055/s-1993-25923

  日期：——

  The selective protection of trans vicinal diols of a range of monosaccharides by formation of 1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]hexadecanes (dispiroketals) is reported.

  报道了通过形成1,8,13,16-四氧双螺旋[5.0.5.4]十六烷（双螺旋酮）选择性保护一系列单糖的反式邻羟基醇。
• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Dispiroketals in synthesis (Part 12): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form
  作者：Barend C.B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85338-x

  日期：1994.10

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from these diols can be used in asymmetric synthesis.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二醇的双官能C 2对称手性助剂可用于不对称合成中。