2,2-pentamethylene-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 5439-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-pentamethylene-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-2-one；Pentamethylen-2,2-phenyl-5-dioxolanon-4；3-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one；3-Phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one；2-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 5439-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UNCBRBCEGDMXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-pentamethylene-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 硫酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-羟基酸的烯丙基化

  摘要：

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110304
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 扁桃酸 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2,2-pentamethylene-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化羰基化合物的出色保护作用

  摘要：

  我们在这里报告了一种在一般反应中作为缩酮的各种羰基化合物的非常简单的分子碘催化的保护方法。扁桃酸和乳酸与几种醛的碘催化反应提供了顺式和反式二氧戊环酮的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.176

文献信息

• N,N-二乙基-2-羟基-2-苯乙酰胺的晶型及其制备方法和应用
  申请人：北京斯瑞朗文生物科技有限公司

  公开号：CN111662205A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种N,N‑二乙基‑2‑羟基‑2‑苯乙酰胺的晶型及其制备方法和应用，所述晶型的X‑射线粉末衍射图谱，具有以2θ衍射角表示的特征峰：7.526±0.2°、10.539±0.2°、13.020±0.2°、15.221±0.2°、16.344±0.2°、17.977±0.2°、18.567±0.2°、19.514±0.2°、21.065±0.2°、22.661±0.2°、23.660±0.2°、25.348±0.2°、25.886±0.2°、26.321±0.2°、27.033±0.2°、29.309±0.2°、30.188±0.2°、31.193±0.2°；所述晶型利用扁桃酸为原料，与环己酮发生缩合反应后，再与二乙胺发生胺解反应制备而成，该方法合成步骤少，反应物无污染，反应条件温和、操作简单，纯度可达99.9％，且产生的三废少，适合工业化的生产。所述晶型还可用于低醇驱蚊液的制备，该低醇配方避免了高浓度乙醇对皮肤的伤害，适合儿童及皮肤敏感人群使用。
• Flash vacuum thermolysis of 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Tim B. Cameron、Fiesal M. El-Kabbani、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/ja00408a022

  日期：1981.9
• Rapid synthesis of substituted 5-phenyl-1,3-dioxolan-4-ones under microwave-induced solvent-free conditions
  作者：Rochelle R. Ferrett、Michael J. Hyde、Kimberly A. Lahti、Timothy L. Friebe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00280-6

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation and without solvent, racemic and optically pure mandelic acid readily condenses with aldehydes and ketones to give 2-alkyl substituted 5-phenyl-1,3-dioxolan-4-ones in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GERLACH, UWE;HAUBENREICH, THOMAS;HUNIG, SIEGFRIED;KLAUNZER, NORMAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 103-104
  作者：GERLACH, UWE、HAUBENREICH, THOMAS、HUNIG, SIEGFRIED、KLAUNZER, NORMAN

  DOI：——

  日期：——
• A remarkable iodine-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Bimal K. Banik、Marin Chapa、Jocabed Marquez、Magda Cardona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.176

  日期：2005.3

  report here a remarkably simple molecular iodine-catalyzed protection method for various carbonyl compounds as ketals in a general reaction. The iodine-catalyzed reaction of mandelic acid and lactic acid with several aldehydes has furnished a highly diastereoselective synthesis of cis and trans dioxolanones.

  我们在这里报告了一种在一般反应中作为缩酮的各种羰基化合物的非常简单的分子碘催化的保护方法。扁桃酸和乳酸与几种醛的碘催化反应提供了顺式和反式二氧戊环酮的高度非对映选择性合成。