2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯 | 86505-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-6-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-amino-6-fluorobenzoate；2-amino-6-fluoro-benzoic acid,methyl ester
• CAS: 86505-94-4
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• mdl: MFCD01763810
• 分子量: 169.155
• InChiKey: VKJYAPKCOSGXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯 在 三苯基甲烷 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 xylene, o- 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-(5-fluoro-4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。

  公开号：

  WO2009062289A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在群体感应抑制剂的新型喹啉和邻氨基苯甲酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抑制群体感应（QS）是一种中央通信系统，是一种无需抗生素即可对抗细菌病原体的有前途的策略。在这里，我们设计了针对铜绿假单胞菌 PQS（假单胞菌喹诺酮信号）依赖性群体感应（QS）的新型混合化合物，铜绿假单胞菌是一种多重耐药性和高毒力病原体，迫切需要新的抗菌策略。我们使用标准程序将卤素取代的邻氨基苯甲酸与 4-(2-氨基乙基/4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉通过 1,3,4-恶二唑连接，合成了 12 种化合物。首先使用基于革兰氏阴性紫罗兰色杆菌的报告基因对它们的抗生物膜活性进行预筛选，该报告基因在一次实验中鉴定出化合物 15-19 和 23 具有最高的抗 QS 作用和最小的杀菌作用。然后针对铜绿假单胞菌 PAO1 评估这五种化合物，以评估它们防止生物膜形成、根除预先形成的生物膜以及使用绿脓素作为代表性标记物抑制毒力的能力。化合物 15 显示出最有效的抗生物膜作用，将生物膜形成减少近 50%，将预形成的生物膜质量减少

  DOI：

  10.3390/molecules28155866
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 铁粉 氮气 、 水 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯 作用下， 以 acetic acid ethanol 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the expected product, methyl 2-amino-6-fluorobenzoate的产率得到2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists

  摘要：

  该发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，其鉴定方法，包含它们的制药组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛，神经源性血管扩张，神经源性炎症，热损伤，循环性休克，绝经期潮红，气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD））和其他需要通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。

  公开号：

  US07544680B2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DYSLIPIDEMIA<br/>[FR] COMPOSES ET TECHNIQUES DE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005037796A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds of formula I wherein n, m, p, q, Y, R1 R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating artherosclerosis and its sequelae.

  式I的化合物，其中n、m、p、q、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，并且其药物组合物和使用方法被披露为用于治疗动脉粥样硬化及其后遗症。
• Discovery of β-Arrestin Biased, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant Neurotensin Receptor 1 (NTR1) Allosteric Modulators
  作者：Anthony B. Pinkerton、Satyamaheshwar Peddibhotla、Fusayo Yamamoto、Lauren M. Slosky、Yushi Bai、Patrick Maloney、Paul Hershberger、Michael P. Hedrick、Bekhi Falter、Robert J. Ardecky、Layton H. Smith、Thomas D. Y. Chung、Michael R. Jackson、Marc G. Caron、Lawrence S. Barak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00340

  日期：2019.9.12

  Neurotensin receptor 1 (NTR1) is a G protein coupled receptor that is widely expressed throughout the central nervous system where it acts as a neuromodulator. Neurotensin receptors have been implicated in a wide variety of CNS disorders, but despite extensive efforts to develop small molecule ligands there are few reports of such compounds. Herein we describe the optimization of a quinazoline based

  神经降压素受体1（NTR1）是一种G蛋白偶联受体，在整个中枢神经系统中广泛表达，在其中它充当神经调节剂。神经降压素受体与多种中枢神经系统疾病有关，但是尽管为开发小分子配体付出了巨大的努力，但很少有此类化合物的报道。在这里，我们描述了基于喹唑啉的铅的优化，以得到18（SBI-553），这是一种有效的脑渗透NTR1变构调节剂。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mercer Stephen E.

  公开号：US20070259850A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包括它们的药物组合物，以及在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• One-pot Synthesis of Highly Functionalizable 3-(Phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones via a Cu-catalyzed Aza-Michael Addition/Cyclization Reaction
  作者：Seongil Kang、Hongju Yoon、Yunmi Lee

  DOI：10.1246/cl.160772

  日期：2016.12.5

  ,3-dihydro-4(1H)-quinolinones via a Cu-catalyzed aza-Michael addition/base-mediated cyclization reaction is described. Addition of a range of readily available 2-aminobenzoates to phenyl vinyl sulfone was catalyzed by 5 mol % of a Cu complex at ambient temperature, followed by cyclization with KOt-Bu at 0 °C to afford new versatile 3-sulfonyl-substituted-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones in good yield

  描述了一种通过铜催化的氮杂-迈克尔加成/碱介导的环化反应合成 3-(苯磺酰基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的简单而温和的一锅法。在环境温度下，5 mol% 的 Cu 配合物催化一系列容易获得的 2-氨基苯甲酸酯到苯基乙烯基砜中，然后在 0°C 下与 KOt-Bu 环化，得到新的多功能 3-磺酰基取代-2 ,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的产率很高 (53–99%)。