6-羟基吲哚乙胺 | 443-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基吲哚乙胺
• 英文名称: 6-hydroxytryptamine
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-6-ol
• CAS: 443-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00055991
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WZTKTNRVJAMKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C (decomp)
• 沸点：
  416.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基吲哚乙胺 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 哈尔酚
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of beta-carboline derivatives as haspin kinase inhibitors

  摘要：

  Haspin is a serine/threonine kinase that phosphorylates Thr-3 of histone H3 in mitosis that has emerged as a possible cancer therapeutic target. High throughput screening of approximately 140,000 compounds identified the beta-carbolines harmine and harmol as moderately potent haspin kinase inhibitors. Based on information obtained from a structure-activity relationship study previously conducted for an acridine series of haspin inhibitors in conjunction with in silico docking using a recently disclosed crystal structure of the kinase, harmine analogs were designed that resulted in significantly increased haspin kinase inhibitory potency. The harmine derivatives also demonstrated less activity towards DYRK2 compared to the acridine series. In vitro mouse liver microsome stability and kinase profiling of a representative member of the harmine series (42, LDN-211898) are also presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.028
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三光气 、 (Tol)3P 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-羟基吲哚乙胺
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6-羟基吲哚-3-乙酸：nephilatoxin-1〜6芳香亚基的结构

  摘要：

  描述了一种容易合成的6-羟基吲哚-3-乙酸1a，它是NPTX-1〜6的拟议芳香亚基。异腈2的自由基环化成功获得了9的高收率。通过1 H-NMR谱图与真实的4-羟基和6-羟基吲哚-3-乙酸的光谱比较，确认NPTX-1〜6的芳族亚基为4-羟基吲哚-3-乙酸12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01583-3

文献信息

• Eine neue Synthese von Bufotenin und verwandten Oxy-tryptaminen. 40. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、F. Troxler、J. Peyer、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19550380619

  日期：——

  für das Bufotenin und andere ω-N-substituierte 5-Oxy-tryptamine angegeben. Folgende neue Verbindungen aus der Reihe der Oxy-tryptamine werden beschrieben: 5-Oxy-ω-N-methyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N-äthyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N, N-diäthyl-tryptamin, 5-Oxy-ω-N-β-aminoäthyl-tryptamin, N-[β-(5-Oxy-indolyl-(3))-äthyl]-piperidin, sowie zwei Stellungsisomere des Serotonins, das 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。
• 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and 3,4-dihydro-beta-carboline and analogs as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030040527A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A composition includes a substituted dihydro- or tetrahydro-&bgr;-carboline of formula (II) or (III), wherein the aromatic ring of the carboline may include one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, C 1-6 alkoxy, benzyloxy, C 1-6 acyloxy, amino, C 1-6 alkyl, C 1-6 dialkylamino, halogen, and carboxy, and the C-1 position of the carboline may include a substitutent selected from the group consisting of a carbocyclic group and a heterocyclic group. The composition may include a salt or a prodrug of the substituted dihydro- or tetrahydro-&bgr;-carboline. The composition may further includes a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  该组成物包括公式（II）或（III）的取代二氢或四氢-β-咔啉，其中咔啉的芳香环可以包括羟基，C1-6烷氧基，苄氧基，C1-6酰氧基，氨基，C1-6烷基，C1-6二烷基氨基，卤素和羧基等基团中的一个或多个取代基，而咔啉的C-1位置可以包括来自羰环和杂环基团中的一个取代基。该组成物可以包括取代二氢或四氢-β-咔啉的盐或前药。该组成物还可以包括药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。
• 一种6-羟基吲哚衍生物的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN107513033A

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明公开了一种6‑羟基吲哚衍生物叔丁基2‑(6‑羟基‑1H‑吲哚‑3‑基)乙基氨基甲酸的制备方法，以6‑羟基吲哚为起始原料，经过傅克反应、酰胺化、还原、叔丁氧羰基保护反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
• 2-(aminomethyl) arylamide analgesics
  申请人：PHARMACOPEIA, INC

  公开号：US20040167119A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical genus of 2-(aminomethyl)arylamides, which are useful as analgesics, is disclosed. The genus is represented by the formula I: 1 A representative example is: 2

  本发明揭示了一种2-(氨甲基)芳基酰胺的化学类，其作为镇痛剂具有用途。该类别由公式I表示：1。代表性的例子为：2。
• Compounds having an anti-depressive or tranquilizing activity, pharmaceutical compositions containing them, and processes and intermediates for their preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0000322A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Compounds of the formula wherein the dotted line represents an optional double bond and Ar represents the group wherein Y is bound in the 2-, 3- or4-position and represents a lower alkyl or lower alkoxy group, a halogen, a trifluoromethyl group or an amino, mono-or di-lower alkylamino group, or Ar represents a pyridyl group bound in the 2-, 3- or4-position, X represents hydrogen, a lower alkyl or lower alkoxy group, a halogen, a trifluoromethyl group or an amino, mono- or di-lower alkylamino group, R represents a lower alkyl group, and R represents hydrogen or a lower alkyl group, or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof, or a bioprecursor thereof. The compounds are prepared by various methods; pharmaceutical compositions containing the compounds are described.

  式中的化合物 其中虚线代表任选双键，Ar 代表基团 其中 Y 结合在 2-、3-或 4-位，代表低级烷基或低级烷氧基、卤素、三氟甲基或氨基、单或双低级烷基氨基，或 Ar 代表结合在 2-、3-或 4-位的吡啶基，X 代表氢、代表低级烷基或低级烷氧基、卤素、三氟甲基或氨基、单低级或双低级烷基氨基，R 代表低级烷基，R 代表氢或低级烷基，或其治疗上可接受的酸加成盐，或其生物前体。 这些化合物可通过各种方法制备；含有这些化合物的药物组合物也已描述。