FMOC-D-天冬氨酸 | 136083-57-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-D-天冬氨酸
• 中文别名: N-(9-芴甲氧羰基)-D-天冬氨酸；N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸；N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸；Fmoc-D-Asp-OH
• 英文名称: Fmoc-D-Asp-OH
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 136083-57-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: KSDTXRUIZMTBNV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品标志：
  Xn,F
• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R11
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在温室中保存

SDS

N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 136083-57-3
俗名： N-Fmoc-D-aspartic Acid , Fmoc-D-Asp-OH
分子式： C19H17NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-D-Asp-OH是一种天冬氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-D-天冬氨酸 在 2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮 作用下， 生成 2-[(4R)-3-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  US2023/257343

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-天门冬氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 FMOC-D-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Fmoc aspartic anhydride with glycosylamines: a simple entry to N-glycosyl asparagines

  摘要：

  The reaction of N-Fmoc-aspartic anhydride with glycosyl amines in DMSO selectively leads to the formation of beta-substituted products, thus providing a simple and efficient route to N-glycosyl asparagine derivatives, the building blocks for glycopeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.106

文献信息

• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Maleimide
  作者：Claudio E. Grünenfelder、Jessica K. Kisunzu、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201602230

  日期：2016.7.18

  The tripeptide H‐dPro‐Pro‐Asn‐NH2 is presented as a catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to maleimide. The peptidic catalyst promotes the reaction between various aldehydes and unprotected maleimide with high stereoselectivities and yields. The obtained products were readily derivatized to the corresponding pyrrolidines, lactams, lactones, and peptide‐like compounds. 1H NMR

  三肽H - d Pro-Pro-Asn-NH 2被提出作为醛与马来酰亚胺的不对称共轭加成反应的催化剂。肽催化剂以高的立体选择性和产率促进各种醛与未保护的马来酰亚胺之间的反应。获得的产物易于衍生为相应的吡咯烷，内酰胺，内酯和类似肽的化合物。1 H NMR光谱，晶体学和计算研究提供了对H - d Pro-Pro-Asn-NH 2构象性质的了解，并揭示了肽和马来酰亚胺之间的氢键对于催化立体选择性C-C键形成的重要性。
• Multiple Cross-Linking of a Small Peptide to Form a Size Tunable Biopolymer with Efficient Cell Adhesion and Proliferation Property
  作者：Payel Dowari、Shriya Saha、Bapan Pramanik、Sahnawaz Ahmed、Nilotpal Singha、Anindita Ukil、Debapratim Das

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00950

  日期：2018.10.8

  Development of biocompatible polymeric systems capable of cell adhesion and proliferation is a challenging task. Proper cross-linking of small cell adhesive peptide sequences is useful in this respect as it provides the inherent nontoxic environment as well as the cross-linked polymeric network to the cells for adhesion and proliferation. A multiple cross-linking strategy is applied to create a peptide-based cross-linked polymer. Covalent linkage through disulfide bond formation, supramolecular linkage using homoternary complexation by CB[8], and enzymatic cross-linking by HRP-mediated dimerization of tyrosine are used to prepare the cross-linked, peptide-based polymer decorated with cell-adhesive RGDS sequence. The supramolecular cross-linking via CB[8] provided stability as well as brings the RGDS sequences at the surface of the polymer particles. The order of cross-linking allowed to fine-tune the particle size of the polymer and polymer particles of wide range (200–1000 nm) can be prepared by varying the order. The cross-linked polymer particles (P1 and P2) were found to be stable at wide range of temperature and pH. Moreover, as intended, the polymer was noncytotoxic in nature and showed efficient cell adhesion and proliferation property, which can be used for further biological applications.

  开发能使细胞粘附和增殖的生物相容性聚合物系统是一项具有挑战性的任务。在这方面，小细胞粘附肽序列的适当交联非常有用，因为它为细胞提供了固有的无毒环境以及交联聚合物网络，有利于细胞粘附和增殖。我们采用多重交联策略来制造肽基交联聚合物。通过二硫键形成的共价连接、CB[8] 同源络合的超分子连接，以及 HRP 介导的酪氨酸二聚化酶促交联，制备出装饰有细胞粘附性 RGDS 序列的交联肽基聚合物。通过 CB[8] 进行的超分子交联提供了稳定性，并将 RGDS 序列带到了聚合物颗粒的表面。交联顺序可以微调聚合物的粒径，通过改变交联顺序可以制备出大范围（200-1000 nm）的聚合物颗粒。交联聚合物颗粒（P1 和 P2）在很宽的温度和 pH 值范围内都很稳定。此外，正如预期的那样，这种聚合物无细胞毒性，并显示出高效的细胞粘附和增殖特性，可用于进一步的生物应用。
• Is more better? A comparison of tri- and tetrapeptidic catalysts
  作者：Tobias Schnitzer、Markus Wiesner、Philipp Krattiger、Jefferson D. Revell、Helma Wennemers

  DOI：10.1039/c7ob01039g

  日期：——

  better it should become. But is this really true? We have tackled this question firstly by screening split-and-mix-libraries of tri- and tetrapeptides for members that catalyze aldol reactions. Then, the catalytic performance of all possible diastereoisomers of related tri- and tetrapeptidic catalysts of the type H-Pro-Pro-Glu/Asp-NH2 and H-Pro-Pro-Glu/Asp-Pro-NH2 in aldol and conjugate addition reactions

  从酶学的角度来看，人们普遍认为，催化活性肽越大，越复杂，它的酶样就越多，应该变得越好。但这是真的吗？我们首先通过筛选三肽和四肽的拆分和混合文库寻找催化醛醇缩合反应的成员来解决这个问题。然后，相关的三肽和四肽催化剂H-Pro-Pro-Glu / Asp-NH 2和H-Pro-Pro-Glu / Asp-Pro-NH 2的所有可能的非对映异构体在羟醛和共轭物中的催化性能比较了加成反应。
• Size-Controlled Formation of Noble-Metal Nanoparticles in Aqueous Solution with a Thiol-Free Tripeptide
  作者：Stefano Corra、Urszula Lewandowska、Edmondo M. Benetti、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201510337

  日期：2016.7.18

  the size‐controlled formation of other noble‐metal nanoparticles (Pt and Au). Studies with close analogues of peptide 1 revealed a specific role of each of the three amino acids for the formation and stabilization of the nanoparticles. These data combined with microscopic and spectroscopic analyses provided insight into the structure of the self‐assembled peptidic monolayer around the metal core. The

  甲组合筛选揭示了肽H-的His- d -Leu- d -Asp-NH 2（1）作为用于与为3nm平均直径和超过9个月的稳定性单分散的，水溶性的钯纳米粒子的生成的添加剂。三肽也被证明也可用于其他贵金属纳米粒子（Pt和Au）的尺寸控制形成。用肽1的紧密类似物进行研究揭示了三种氨基酸中的每一种对于纳米颗粒的形成和稳定化的特定作用。这些数据与显微镜和光谱分析相结合，提供了对围绕金属核的自组装肽单层结构的见解。该结果为功能化金属纳米颗粒的开发打开了有趣的前景。
• Blocking of the PD‐1/PD‐L1 Interaction by a <scp>D</scp> ‐Peptide Antagonist for Cancer Immunotherapy
  作者：Hao‐Nan Chang、Bei‐Yuan Liu、Yun‐Kun Qi、Yang Zhou、Yan‐Ping Chen、Kai‐Mai Pan、Wen‐Wen Li、Xiu‐Man Zhou、Wei‐Wei Ma、Cai‐Yun Fu、Yuan‐Ming Qi、Lei Liu、Yan‐Feng Gao

  DOI：10.1002/anie.201506225

  日期：2015.9.28

  protein–protein interaction between the transmembrane protein programmed cell death protein 1 (PD‐1) and its ligand PD‐L1 has emerged as a promising immunotherapy for treating cancers. Using the technology of mirror‐image phage display, we developed the first hydrolysis‐resistant D‐peptide antagonists to target the PD‐1/PD‐L1 pathway. The optimized compound DPPA‐1 could bind PD‐L1 at an affinity of

  跨膜蛋白程序性细胞死亡蛋白1（PD-1）及其配体PD-L1之间的蛋白-蛋白相互作用的阻断已成为治疗癌症的一种有前途的免疫疗法。利用镜像噬菌体展示技术，我们开发了首个针对PD-1 / PD-L1途径的抗水解D肽拮抗剂。优化的化合物d PPA-1可以在0.51μ的亲和力结合PD-L1中号体外。在细胞水平的阻断试验和荷瘤小鼠实验表明，D PPA-1还可以有效破坏体内PD-1 / PD-L1的相互作用。因此，D肽拮抗剂可能为癌症免疫治疗提供新型的低分子量候选药物。

表征谱图