Fmoc-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸 | 169555-95-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸
• 中文别名: N-FMOC-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸；N-芴甲氧羰基-L-3-(4-吡啶基)-丙氨酸；Fmoc-3-(4-吡啶基)-Ala-OH；N-(9-芴甲氧羰基)-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸；FMOC-L-3-(4-吡啶基)-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-4Pal-OH
• 英文别名: Fmoc-3-(4-pyridinyl)-L-alanine；Fmoc-Ala(β-4-pyridinyl)-OH；Fmoc-L-4-Pyridylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-pyridin-4-ylpropanoic acid
• CAS: 169555-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00672566
• 分子量: 388.423
• InChiKey: SCSSXJVRZMQUKA-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C(dec.)
• 沸点：
  646.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在4mLDMF中溶解0.1g（明显可溶）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-β-(4-pyridyl)-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-3-(4-pyridyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-3-(4-pyridyl)-L-alanine
别名
: C23H20N2O4
分子式
: 388.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-4-Pal-OH 是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和2-氰基吡啶之间的生物相容性大环化产生稳定的肽抑制剂。

  摘要：

  具有N端半胱氨酸残基和非天然氨基酸3-（2-氰基-4-吡啶基）丙氨酸（Cpa）的肽在水溶液中自发地环化。Cpa很容易获得，并且可以使用标准的固相肽合成方法轻松地导入到肽中。该反应与所有蛋白原氨基酸（包括不在N端的半胱氨酸残基）正交。以这种方式环化的寨卡病毒NS2B-NS3蛋白酶的底物肽产生了高亲和力和蛋白水解稳定性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01545
• 作为产物：
  描述：

  N-fluorenylmethyloxycarbonyl-4-pyridylalanine-methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 α-chymotrypsine 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到Fmoc-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0829-3

文献信息

• Alpha-Ketoamide Inhibitors Of Cysteine Proteases
  申请人：Phelix Therapeutics

  公开号：US20190085024A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The disclosure provides compounds comprising a α-ketoamide linkage that is terminated on each end by an amino acid, such as compounds of Formula (I), wherein RA-RC are defined herein. Also provided are compositions containing these compounds and methods of inhibiting calpain activity, treating a calpain-mediated disorder, inhibiting cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L activity, and methods of treating a cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L mediated disorder using these compounds and compositions.

  该披露提供了包含α-酮酰胺键的化合物，该键在每端由氨基酸终止，例如式(I)中的化合物，其中RA-RC在此处定义。还提供了含有这些化合物的组合物以及抑制钙蛋白酶活性、治疗钙蛋白酶介导的疾病、抑制卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L活性的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L介导的疾病的方法。
• Structural and mechanistic insights into the inhibition of amyloid-β aggregation by Aβ39-42 fragment derived synthetic peptides
  作者：Akshay Kapadia、Krishna K. Sharma、Indresh Kumar Maurya、Varinder Singh、Madhu Khullar、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113126

  日期：2021.2

  permeability and offered proteolytic stability to the synthetic peptides. Several peptides exhibited promising protection against Aβ aggregation-mediated-neurotoxicity in PC-12 cells at doses ranged between 10 μM and 0.1 μM, further confirmed by the thioflavin-T fluorescence assay. CD study illustrate that these peptides restrict the β-sheet formation, and the non-appearance of Aβ42 fibrillar structures in

  淀粉样-β（Aβ）聚集的抑制是治疗阿尔茨海默氏病（AD）的有前途的方法。合成了基于亲本Aβ肽的Aβ39-42 C末端片段的38个四肽。使用非天然氨基酸的顺序替换/修饰赋予了支架多样性，增强的活性，增强的血脑屏障通透性并为合成肽提供了蛋白水解稳定性。硫黄素-T荧光测定进一步证实了几种肽在PC-12细胞中对Aβ聚集介导的神经毒性具有有希望的保护作用，剂量范围为10μM至0.1μM。CD研究表明，这些肽限制了β-折叠的形成以及Aβ42的不出现电镜中的原纤维结构证实了对Aβ42聚集的抑制。HRMS和ANS荧光光谱分析提供了更多的机理见解。两种选择的前导肽5和16表现出增强的血脑渗透性以及对血清和蛋白水解酶的稳定性。通过计算研究了在Aβ的单体和原纤维单元上的配体-Aβ相互作用的结构见解。前导肽的潜在抑制潜力和短序列为AD的肽衍生疗法的发展提供了新途径。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Somatostatin-Dopamine Chimeric Analogs
  申请人：DONG Zheng Xin

  公开号：US20150290330A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to novel somatostatin-dopamine chimeric analogs and their therapeutic uses for the inhibition, prevention, and/or treatment of neoplasia, neuroendocrine tumors, Cushing's disease/syndrome, and other conditions.

  本发明涉及新型生长抑素-多巴胺嵌合类似物及其用于抑制、预防和/或治疗肿瘤、神经内分泌肿瘤、库欣病/综合征和其他疾病的治疗用途。
• [EN] METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES D'INCRÉTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021034815A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Intermediate compounds are disclosed for making incretin analogs, or pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, methods are disclosed for making incretin analogs by coupling from two to four of the intermediate compounds herein via hybrid liquid solid phase synthesis or native chemical ligation.

  本发明公开了制备胰高血糖素类似物或其药用可接受盐的中间化合物。此外，本发明还公开了通过混合液固相合成或天然化学连接法，通过将本文中的两到四种中间化合物耦合制备胰高血糖素类似物的方法。