1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3-methyl butanoate | 139193-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3-methyl butanoate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 139193-62-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: LXPKULDSUGAKER-TVKJYDDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3-methyl butanoate 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-氯-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3-methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j

文献信息

• Induction of erythroid differentiation of human K562 cells by 3-O-acyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose derivatives
  作者：Giorgio Catelani、Fabio Osti、Nicoletta Bianchi、Maria Camilla Bergonzi、Felicia D'Andrea、Roberto Gambari

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00547-8

  日期：1999.11

  In this paper we report the synthesis of twelve 3-O-acyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose derivatives and the results obtained on their effects in inducing erythroid differentiation of human leukemic K562 cells. The data obtained demonstrate that two of the newly synthetized compounds are able to induce erythroid differentiation of K562 cells. In addition, these same compounds potentiate K562 erythroid differentiation induced by cytosine arabinoside, retinoic acid and mithramycin. Inducers of erythroid differentiation stimulating fetal gamma-globin synthesis could be considered for possible use in the experimental therapy of hematological diseases associated with a failure in the expression of adult beta-globin genes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of 2-chloro- and 2-bromo-alkanoic acids by halogenation of α-D-glucofuranose-derived silyl ketene acetals
  作者：P Angibaud、J.L Chaumette、J.R Desmurs、L Duhamel、G Plé、J.Y Valnot、P Duhamel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00251-j

  日期：1995.8

  2-chloro-alkanoic acids 6 and 7 have been obtained the diastereoselective halogenation of chiral silyl ketene acetals 3a-f, and subsequent saponification of the resulting crude esters. Examples characterized by e.e. values up to 95% are reported. The diastereoface selectivity is independent of the silyl ketene acetal configuration.

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。