(8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-6(Z)-<4-oxo-2(R)-methylbutylidene>octahydroindolizidine | 90246-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-6(Z)-<4-oxo-2(R)-methylbutylidene>octahydroindolizidine
• 英文别名: (3R,4Z)-4-[(8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-6-ylidene]-3-methylbutanal
• CAS: 90246-48-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: CWPPMABARJHGCX-RMZJVNDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-6(Z)-<4-oxo-2(R)-methylbutylidene>octahydroindolizidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-6(Z)-<4-oxo-2(R)-methylbutylidene>octahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022

文献信息

• Pumiliotoxin alkaloids: relationship of cardiotonic activity to sodium channel activity and phosphatidylinositol turnover
  作者：J. W. Daly、E. McNeal、F. Gusovsky、F. Ito、L. E. Overman

  DOI：10.1021/jm00397a036

  日期：1988.2

  The cardiotonic activity of pumiliotoxin B (PTX-B, 6-(6',7'-dihydroxy-2',5'-dimethyl-(E)-4'-octenylidene)-8-hydroxy-8 -methyl-1- azabicyclo[4.3.0]nonane) as assessed in guinea pig atrial preparations is markedly dependent on the nature of the 6-alkylidene side chain. Pumiliotoxin A (PTX-A), which differs from PTX-B only in lacking the 7'-hydroxy moiety, is much less active than PTX-B. Alteration in the configuration of the 6'- and/or 7'-hydroxy side chain moieties in synthetic isomers of PTX-B reduces activity, while the lack of such moieties or replacement with methoxy or ketone moieties in PTX-B or PTX-A analogues yields cardiodepressant compounds. PTX-B markedly stimulates phosphoinositide turnover in atrial and brain preparations and sodium influx in brain preparations, while analogues that are cardiac depressant or have low cardiotonic activity have no or minimal effects on such parameters. It is suggested that activation of sodium channels and resultant stimulation of phosphoinositide breakdown play a role in the cardiotonic activity of pumiliotoxin alkaloids.
• OVERMAN, LARRY E.;ITO, FUMITAKA
  作者：OVERMAN, LARRY E.、ITO, FUMITAKA

  DOI：——

  日期：——
• DALY, J. W.;MCNEAL, E.;GUSOVSKY, F.;ITO, F.;OVERMAN, L. E., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 477-480
  作者：DALY, J. W.、MCNEAL, E.、GUSOVSKY, F.、ITO, F.、OVERMAN, L. E.

  DOI：——

  日期：——