2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 | 40732-91-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸
• 中文别名: 1,3-二氢-alpha-羟基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丁酸
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-4-phthalimidobutyric acid
• 英文别名: γ-N-phthalimido-α-hydroxybutyric acid；PHBA；α-Hydroxy-γ-phthalimidobuttersaeure；4-Phthalimido-2-hydroxy butyric acid；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 40732-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD01457304
• 分子量: 249.223
• InChiKey: YWDXODQRCDEZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  513.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氧原子作为内部亲核试剂的酸介导的分子内阳离子环化：取代的恶唑啉-，恶嗪基-和恶嗪庚二异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00910-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸 在 水 、 barium carbonate 作用下， 生成 2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 699,701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Water-soluble Prodrug of Docetaxel with Amino Acid as a Linker
  作者：Huan Ma、Gang Chen、Tao Wang、Qingeng Li、Yan Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12762

  日期：2016.9

  The synthesis and preliminary evaluation of derivatives of docetaxel with novel amino acid as a linker named as LK‐193˜LK‐196 was described. The C2′‐modified compound LK‐196 behaves as a prodrug; that is, docetaxel is generated upon exposure to human plasma. The compound was also found to have greatly improved water solubility. The pharmacodynamic results showed LK‐196 had the self‐evident inhibitory

  合成，并用新的氨基酸作为命名为接头的多西紫杉醇衍生物的初步评价LK -193~ LK -196中描述。所述C2'改性化合物LK -196表现为前药; 也就是说，多西他赛是在暴露于人血浆时产生的。还发现该化合物具有大大改善的水溶性。药效学结果表明：LK -196对肿瘤生长不言而喻抑制作用体内，这对于进一步生物学评价有希望的候选。
• 一种普拉佐米星关键中间体的制备方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN111205341A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种普拉佐米星关键中间体的制备方法。该方法首先将硫酸西索米星经无机强碱游离，借助于醋酸锌的配位螯合，在6’氨基位置进行选择性上保护基R1得到化合物2；然后对化合物2的氨基和羟基进行全硅烷化反应得活性化合物3的料液；化合物3的料液经与R2保护的羧酸选择性缩合得到化合物4的料液；化合物4的料液与二碳酸二叔丁酯反应制得化合物5的料液；化合物5的料液脱R1及硅烷化保护基制备得到中间体6。本发明通过四步“连续化反应”合成关键中间体6，工艺操作简便，减少了合成步骤长、中间体纯化所带来的收率损失，降低了反应后处理带来的“三废”污染，具有良好的环保效果。
• Synthesis and biological evaluation of α- and β-hydroxy substituted amino acid derivatives as potential mGAT1–4 inhibitors
  作者：Janina C. Andreß、Michael C. Böck、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1007/s00044-020-02548-x

  日期：2020.8

  In this study, we report the synthesis and biological evaluation of a variety of α- and β-hydroxy substituted amino acid derivatives as potential amino acid subunits in inhibitors of GABA uptake transporters (GATs). In order to ensure that the test compounds adopt a binding pose similar to that presumed for related larger GAT inhibitors, lipophilic residues were introduced either at the amino nitrogen

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。
• 一种阿卡米星的制备方法
  申请人：管炫棣

  公开号：CN111233952A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种阿米卡星的合成方法，以γ‑N‑邻苯二甲酰亚胺基‑α‑羟基丁酸经过巯基苯并噻唑活化羧基后硅烷化卡那霉素A直接酰化反应得酰化产物，然后经酸解、肼解得到阿米卡星。该方法简化了操作步骤和生产设备；采用巯基苯并噻唑活化羧基，酰化反应后巯基苯并噻唑可回收，降低了生产成本；通过优化酰化反应条件，提高了酰化反应的选择性，保证了合成收率，降低了杂质含量，为后续阿米卡星的精制、纯化提供了有利条件。
• 一种阿米卡星及其中间体活性酯的制备方法
  申请人：福建康鸿生物科技有限公司

  公开号：CN108997256A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开一种阿米卡星及其中间体活性酯的制备方法。所述活性酯的制备方法为：先采用二叔丁基二碳酸酯与γ‑氨基‑α‑羟基丁酸反应生成保护的氨基丁酸，然后与二硫化二苯并噻唑在有机碱作催化剂的条件下，与吸水剂三苯基膦或亚磷酸酯类进行缩合反应，得到一种全新的活性酯，再通过活性酯制备得到阿米卡星。本发明应用活性酯进行合成阿米卡星后，可避免使用易致敏物质NOP，酰化反应的选择性也大幅提高，后处理步骤也大大简化，从而提高了合成阿米卡星的收率，且阿米卡星的制备方法适宜于工业化生产，可以较大幅度地降低阿米卡星的合成成本。