2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 | 48172-10-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸
• 中文别名: 邻苯二甲酰亚氨基羟基丁酸；S-(+)-邻苯二甲酰亚氨基-α-羟基丁酸
• 英文名称: (S)-α-hydroxy-1,3-dioxo-2-isoindolinebutyric acid
• 英文别名: (+)-(2S)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxybutanoic acid；L-γ-phthalimido-α-hydroxybutyric acid；(S)-(+)-2-Hydroxy-4-phthalimidobutyric Acid；(2S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 48172-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00192213
• 分子量: 249.223
• InChiKey: YWDXODQRCDEZLN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(lit.)
• 沸点：
  392.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3189 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H11NO5
分子式
: 249.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(+)-α-Hydroxy-1,3-dioxo-2-isoindolinebutyric acid
-
CAS 号 48172-10-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 157 - 159 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这是一种白色或类白色的粉末，几乎不溶于冷水和乙醇，但能溶于强碱。

用途：它主要用于作为阿米卡星原料药及中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 生成 (S)-α-hydroxy-1,3-dioxo-2-isoindolinebutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US06110962A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-γ-hydroxylamino-α-hydroxybutyric acid 以 环己烷 为溶剂， 90.0~110.0 ℃ 、1.7 kPa 条件下， 反应 5.66h， 以84%的产率得到2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种阿米卡星中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种阿米卡星中间体的合成方法。本发明以邻苯二甲酰氯和2‑羟基‑4‑氨基丁酸为起始原料，加入缚酸剂和催化剂，并通过加热，洗涤，重结晶等工艺，最终得到目标产物阿米卡星中间体2‑羟基‑4‑邻苯二甲酰亚氨基丁酸，本发明的合成方法原料易得，参与反应试剂少，步骤简单，操作方便，反应条件温和，产品收率高，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110105263A

文献信息

• Novel Imidazo[4,5-c]Quinoline And Imidazo[4,5-c][1,5]Naphthyridine Derivatives As LRRK2 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170073343A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啉衍生物的化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。该发明还涉及包含化合物(I)的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。
• 普拉唑米星或其盐的合成方法
  申请人：上海博璞诺科技发展有限公司

  公开号：CN110642907B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及普拉唑米星或其盐的合成方法，具体地，所述合成方法以化合物6为原料，依次经过交换反应、氨基保护反应、脱除PNZ保护基反应、还原氨化反应、降解反应和脱除氨基保护基反应6个步骤，最终制得了普拉唑米星或其盐，具体步骤详见说明书。本发明的合成方法具有步骤少、反应选择性高、操作简单、物料成本低等优点，非常适合工业化应用。
• 一种提高制备阿米卡星收率的方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN104356182B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种提高制备阿米卡星收率的方法。该方法以丙酮为溶剂，γ‑氨基‑α‑羟基丁酸与芴甲氧羰酰氯加热回流反应，生成含γ‑芴甲氧羰酰胺基‑α‑羟基丁酸的反应液；上述反应液直接加入N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和N,N‑二环已基碳化二亚胺，反应生成含活性酯的反应液；上述反应液直接加入卡那霉素A硅烷化物进行酰化反应，反应完全后加入HBr水溶液调pH至2‑3，抽滤除去固体杂质；然后减压蒸除溶剂，浓缩液调pH为7‑8，经CD180大孔树脂柱纯化、浓缩及冻干工序，得固体阿米卡星。本发明的活性酯由于保护基团的变大，使得酰化反应的选择性大幅提高，后面处理步骤也大大简化，从而提高了合成阿米卡星的收率。
• 一种阿米卡星的制备方法
  申请人：南京济群医药科技股份有限公司

  公开号：CN110577558A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种阿米卡星的制备方法，属于医药技术领域。它包括卡那霉素A硅烷化物的合成、酰化反应、水解反应和肼解反应，最终得到阿米卡星。其酰化反应中采用4‑N,N‑二甲基吡啶(DMAP)作为催化剂，可以提高酰化反应的选择性，降低副反应，同时保证了阿米卡星的合成收率。
• Diagnostic agents selective against metalloproteases
  申请人：Rossello Armando

  公开号：US09480758B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  The invention relates to aryl-sulphonamido compounds endowed with affinity against metallo proteases MMP, having formula (I) below wherein R, R1, R2, R3, G and n have the meanings reported in the specification, properly labelled with diagnostic imaging moieties or even radiotherapeutic moieties. The invention also refers to the process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as diagnostic imaging agents or radiotherapeutic agents.

  该发明涉及具有亲和力针对金属蛋白酶MMP的芳基磺胺基化合物，其具有如下式(I)中所示的结构，其中R、R1、R2、R3、G和n具有规范中报告的含义，适当地标记有诊断成像团或甚至放射治疗团。该发明还涉及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为诊断成像剂或放射治疗剂的用途。

表征谱图