4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 | 138585-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇
• 英文名称: (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl alcohol；[4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)phenyl]methanol；4-hydroxymethyl-tert-butyldimethylsiloxybenzene；4-(tert-Butyldimethylsiloxy)benzyl alcohol；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methanol
• CAS: 138585-08-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: FQYWTODLVZFTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  高度硫酸化的纤维素：一种多功能的，可重复使用的，选择性的甲硅烷基化剂，用于脱醇TBDMS醚

  摘要：

  开发了一种温和，有效和快速的方案，使用可回收的，环境友好的高度硫酸化的硫酸纤维素硫酸酯催化剂在甲醇中脱醇TBDMS醚。该酸催化剂在含有醇和酚TBDMS醚部分的双-TBDMS醚中选择性裂解醇TBDMS醚。

  DOI：

  10.1039/c8ob01438h
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-butyldimethylsilyloxybenzyl alcohol THP ether 在 1,2-乙二硫醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers

  摘要：

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.011

文献信息

• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• A mild, efficient, and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using dicationic ionic liquid as a catalyst
  作者：Arvind H. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.108

  日期：2012.9

  Selective deprotection of alkyl TBDMS ether in the presence of phenolic TBDMS ether using dicationic ionic liquid [tetraEG(mim)2][OMs]2 as a homogeneous catalyst showed significant catalytic activity in methanol at ambient temperature to produce respective alcohol in excellent yield. The present environmentally benign catalytic system is found to be very convenient, fast, high yielding, and clean method

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。
• A Highly Chemoselective and Rapid Chlorination of Benzyl Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Guisheng Peng、Hongmei Niu、Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1083243

  日期：2008.12

  A rapid and highly selective chlorination method has been developedusing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) catalyzed by dimethylsulfoxide. The reactions take 10 to 40 minutes, and the yields arealmost quantitative. The neutral reaction conditions are compatiblewith substrates bearing acid-labile functional groups. Both competitiveintramolecular and intermolecular reactions for benzyl alcoholsin

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。
• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)