4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid | 83405-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-benzoic acid；4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]benzoic acid；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoic acid
• CAS: 83405-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: FOSJKFHVBPZYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 [Ni(N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imidazole-2-ylidene)(allyl)Cl] 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed carboxylation of organoboronates

  摘要：

  已经开发了一种镍/N-杂环碱（NHC）催化的芳基、杂芳基和烯基硼酸盐的羧化反应，生成相应的羧酸。该转化在一个大气压的二氧化碳下进行，适用于广泛的底物，并表现出良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03650f

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• Expedient Synthesis of Alphitolic Acid and Its Naturally Occurring 2-<i>O</i>-Ester Derivatives
  作者：Somin Park、Jihee Cho、Hongjun Jeon、Sang Hyun Sung、Seunghee Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00986

  日期：2019.4.26

  expedient synthesis of alphitolic acid (1) as well as its natural C-3-epimer and 2- O-ester derivatives was accomplished in a few steps from the readily commercially available betulin (9). A Rubottom oxidation delivered an α-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the α-hydroxy ketone was key to accessing the 1,2-diol moiety of this class of natural products

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Mild, visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids to access aryl radicals
  作者：L. Candish、M. Freitag、T. Gensch、F. Glorius

  DOI：10.1039/c6sc05533h

  日期：——

  Herein we present the first example of aryl radical formation via the visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids using photoredox catalysis.

  在本文中，我们介绍了使用光氧化还原催化作用通过可见光介导的芳基羧酸脱羧形成芳基的第一个例子。
• Bis(methoxypropyl) ether-promoted oxidation of aromatic alcohols into aromatic carboxylic acids and aromatic ketones with O₂ under metal- and base-free conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Si Jiang、Ling-Hui Lu、Ling-Li Tang、Shan-Shan Tang、Hai-Shan Tang、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00223a

  日期：——

  We describe an eco-friendly, practical and operationally simple procedure for the bis(methoxypropyl) ether-promoted oxidation of aromatic alcohols into aromatic carboxylic acids and aromatic ketones with atmospheric dioxygen as the sole oxidant. This chemical process is clean with high conversion and good selectivity, and an external initiator, catalyst, additive and base are not required. The virtue

  我们描述了一种环保型，实用且操作简单的程序，用于将双（甲氧基丙基）醚促进的芳香族醇氧化成芳香族羧酸和芳香族酮，并以大气中的双氧作为唯一氧化剂。该化学过程是清洁的，具有高转化率和良好的选择性，并且不需要外部引发剂，催化剂，添加剂和碱。该反应的优点在于其易于获得，经济的原料以及出色的官能团耐受性（对酸，碱和氧化剂不稳定的基团）。