tetrabenzoyl-ribopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabenzoyl-ribopyranose
• 英文别名: tetra-O-benzoyl-D-ribopyranose；1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-ribopyranose；Ribopyranose tetrabenzoate；[(3R,4R,5R)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-ZZXCWJHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzoyl-ribopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论研究解码的基于 D-核糖的配体的金属络合

  摘要：

  应用实验和理论方法的组合来阐明新的糖衍生的六齿配体的络合特性 - 即。甲基 2,3,4-tri-O-(2-picoly)-β-D-吡喃核糖苷 (L)。与 Mn(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 的配合物的配位键长度显示出与理想八面体的显着偏差，向三角棱柱几何变形，这表明配体受构象约束。通过光谱方法和等温量热滴定，进一步研究了 L 和无环类似物 L'（O,O',O''-（2-甲基吡啶）-1,2,3-丙三醇）的金属阳离子-配体相互作用。系列 Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Zn(II) 和 Cu(II)。结果表明用 L 获得的复合物相对于 L' 的复合物稳定，取决于金属的性质。分子建模研究表明，糖的存在非常有利于与金属结合的构象，这表明 L-复合物相对于 L'-复合物的稳定性是熵起源的。此外，L 和 L' 的金属螯合曲线的差异与金属结合结构中糖基的限制有关。该研究

  DOI：

  10.1002/ejic.201200322
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 tetrabenzoyl-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论研究解码的基于 D-核糖的配体的金属络合

  摘要：

  应用实验和理论方法的组合来阐明新的糖衍生的六齿配体的络合特性 - 即。甲基 2,3,4-tri-O-(2-picoly)-β-D-吡喃核糖苷 (L)。与 Mn(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 的配合物的配位键长度显示出与理想八面体的显着偏差，向三角棱柱几何变形，这表明配体受构象约束。通过光谱方法和等温量热滴定，进一步研究了 L 和无环类似物 L'（O,O',O''-（2-甲基吡啶）-1,2,3-丙三醇）的金属阳离子-配体相互作用。系列 Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Zn(II) 和 Cu(II)。结果表明用 L 获得的复合物相对于 L' 的复合物稳定，取决于金属的性质。分子建模研究表明，糖的存在非常有利于与金属结合的构象，这表明 L-复合物相对于 L'-复合物的稳定性是熵起源的。此外，L 和 L' 的金属螯合曲线的差异与金属结合结构中糖基的限制有关。该研究

  DOI：

  10.1002/ejic.201200322

文献信息

• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems. 9th Communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Ramanarayanan Krishnamurthy、Armin Holzner、Mark Minton、Martin Bolli、Christian Miculka、Norbert Windhab、Ronald Micura、Michael Stanek、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200390349

  日期：2003.12

  Pyranosyl-RNA (‘p-RNA’ ) is an oligonucleotide system isomeric to natural RNA and composed of the very same building blocks as RNA. Its generational, chemical, and informational properties are deemed to be those of an alternative nucleic acid system that could have been a candidate in Nature's evolutionary choice of the molecular basis of genetic function. We consider the study of the chemistry of

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。
• Why Pentose- and Not Hexose-Nucleic Acids??. Part VII. Pyranosyl-RNA (?p-RNA?). Preliminary communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19930760602

  日期：1993.9.22

  Qualitative conformational analysis of the entirety of conceivable hexo- and pentopyranosyl oligonucleotide systems derived from the diastereoisomeric aldohexoses (CH2O)6 and aldopentoses (CH2O)5 predicts the existence of a variety of pairing systems which have not been experimentally investigated so far. In particular, the analysis foresees the existence of a ribopyranosyl isomer of RNA (‘p-RNA’)

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选
• Pentopyranosylnucleoside, its preparation and use
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US20040198966A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及一种式（I）或式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于制备治疗、诊断和/或电子组件的用途。
• The 5-Methylisocytosineβ-D-Ribopyranosyl (4′ → 2′)-Oligonucleotide
  作者：Jan W. Bats、Christian Miculka

  DOI：10.1002/hlca.200690024

  日期：2006.2

  had led to the expectation that a 5-methylisocytosine β-D-ribopyranosyl (= D-pr(MeisoC)) based (4′  2′)-oligonucleotide would pair inter alia with D-pr(isoG) and L-pr(G) based oligonucleotides (D-pr and L-pr = pyranose form of D- and L-ribose, resp.). Remarkably, we could not observe pairing with the D-pr(isoG) oligonucleotide but only with the L-pr(G) oligonucleotide. Our interpretation concludes

  在Eschenmoser对吡喃糖基RNA（'p-RNA'）的研究中，我们研究了5-甲基异胞苷衍生物的合成和碱基配对特性。先前确定的p-RNA碱基配对模式的明确限制导致人们期望基于5-甲基异胞嘧啶β -D-核糖吡喃糖基（= D-pr（Me isoC））的（4'2'）-寡核苷酸将配对特别带有基于D-pr（isoG）和L-pr（G）的寡核苷酸（D-pr和L-pr = D-和L-核糖的吡喃糖形式，分别）。值得注意的是，我们无法观察到与D-pr（isoG）寡核苷酸配对，而只能观察到与L-pr（G）寡核苷酸配对。我们的解释认为，这一发现（乍看之下令人惊讶）是由isoC特有的核苷扭转角的变化引起的。
• Pentopyranosyl nucleic acid arrays, and uses thereof
  申请人：Aventis Research and Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US20030039997A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式（I）或公式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于生产治疗、诊断和/或电子组件。