Santonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Santonin
• 英文别名: (3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XJHDMGJURBVLLE-UABIXTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Santonin 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,5aS,9bS,E)-8-(methoxyimino)-3,5a-dimethyl-9-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的Janus指导策略的区域发散CH炔基化反应

  摘要：

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000204

文献信息

• Regioselective C(sp³)–H fluorination of ketones: from methyl to the monofluoromethyl group
  作者：Qiu-Zi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Hong-Yan Hao、Lei Chen、Shuang Wang、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0cc07093a

  日期：——

  A novel strategy was developed for the modular synthesis of CH₂F-containing ketones through palladium catalysed β-selective methyl C(sp³)–H fluorination.

  通过钯催化的β-选择性甲基C(sp3)-H氟化，开发了一种用于合成含CH2F基团的酮类化合物的新策略。